Diastereomerically and enantiomerically pure decahydro-6-isoquinolone derivative 7 (>99% de, 97% ee) was obtained from the Michael addition product 3. Interestingly, aldehyde 7 reacted with a number of different Grignard reagents to give the secondary alcohols 9 in good yields as single diastereomers. This result can be explained by taking the Felkin-Anh model into account.

1. Die Reaktion des Cyclononatetraenids (I) mit dem Acetat (II) bzw. mit dem Dihalogenether (VII) bei tiefen Temp· liefert anstelle der erwarteten Cyclononatetraene (III) bzw. (VIII) ‐ aus denen mit K‐tert.‐butylat die Nonafulvene (VI) erhältlich sein sollten ‐ die Verbindungen (IV) (nachfolgendes mehrtägiges Erhitzen → (V)) bzw. (IX).

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