Синтез и региоселективность алкилирования замещенных 4-(1H-пиразол-1-ил)пиримидинов, пиразоло[1,5-a]- и1,2,4-триазоло[1,5-a]пиримидинов

Abstract

Взаимодействием замещенных 5-аминопирaзолов и 5-амино-1,2,4-триазола с этоксиметилиденацетилацетоном, а также с натриевой солью этилового эфира ацетилпировиноградной кислоты, осуществлен синтез ряда замещенных пиразоло[1,5-a]- и 1,2,4-триазоло[1,5-a]пиримидинов. Реакцией того же этоксиметилиденацетилацетона с 2-бензил-4-гидразино-6-метилпиримидином синтезирован соответствующий замещенный 4-(1Н-пиразол-1-ил)пиримидин. Изучено алкилирование конденсированных и неаннелированных пиримидинов, содержащих пятичленное азоловое кольцо. Доказано, что алкилирование замещенных 4-(пиразол-1-ил)пиримидинов, а также конденсированных пиразоло[1,5-a]пиримидинов идет по атому азота пиримидинового кольца. При введении еще одного атома азота в азольный фрагмент направление электрофильной атаки смещается в сторону пятичленного кольца и в молекуле замещенного 1,2,4-триазоло[1,5-a]пиримидина алкилируется атом азота не пиримидинового, а триазольного цикла.