Стаття розвиває дослідження, що присвячені українському паломництву XVII–XVIIІ ст. У ній проаналізовано життєвий шлях православного монаха Т. Каплонського, відомого завдяки паломницькій подорожі до Італії, в контексті суспільно-політичної, культурно-освітньої й релігійної ситуації, що склалася в Україні в другій половині XVII ст. Тарасій Каплонський – ієромонах Успенського Єлецького монастиря в Чернігові. Народився в м. Конотоп на Лівобережжі. Походив із сім’ї священика, є представником відомого в XVII ст. шляхетсько-козацького роду Каплонських. Отримав хорошу освіту. Навчався в Київському колегіумі, єзуїтських школах Несвіжа і Львова. Повернувся в Гетьманщину, не мав змоги реалізуватися як освітянин, прийняв чернецтво. У 1697–1698 рр. здійснив паломництво до м. Барі на Апеннінському півострові, щоб побачити мощі св. Миколи-Чудотворця, а також інші християнські святині в Італії. На зворотному шляху побував у Москві, зустрівся з патріархом Адріаном. В Малоросійському приказі з його слів записали т. зв. “Розпит” – документ, завдяки якому про паломництво відомо нащадкам. Подорож тривала рік і два місяці, Т. Каплонський подолав близько 8,9 тис. км, відвідав 10 держав, долаючи щодня в середньому 25–30 км. Будучи православним, мандрував Європою як уніат, чернець-василіанин. Можливо виконував якісь таємні доручення. Успішній мандрівці сприяли подорожні листи (патенти) від впливових релігійних діячів та представників влади, в яких була інформація про особу паломника, мету подорожі, епідеміологічну ситуацію в регіоні, з якого він прибув, тощо.