Взаємодія Між Етаноламіном І Амілацетатом: Аспекти Кінетики

Abstract

Запропоновано схему перетворень за участю етаноламіну, н-амілацетату та продуктів їх взаємодії в реакціях трансестерифікації, амінолізу та O-N-ацил міграції в присутності каталізатора – Н-катіоніту. Встановлений характер накопичення N-(2-гідроксіетил)ацетаміду, 2-аміноетилацетату та 2-(ацетиламіно)етилацетату показав, що кінцевим продуктом перетворень є N-(2-гідроксіетил)ацетамід. Значення констант швидкості, визначені для квазігомогенної моделі реакції, вказують на суттєву роль реакцій амінолізу під час взаємодії етаноламіну і н-амілацетату в присутності Н-катіоніту. Зокрема на перебіг з високою швидкістю реакцій утворення амідів взаємодією етаноламіну і н-амілацетату, 2-аміноетилацетату, або 2-(ацетиламіно)етилацетату вказують високі значення констант швидкостей цих реакцій. Показано, що запропонована кінетична модель адекватно описує процес одержання N-(2-гідроксіетил)ацетаміду з етаноламіну і н-амілацетату. Розраховано значення преекспонент констант швидкості, енергії, ентропії та ентальпії активації вказаних реакцій. Встановлено, зокрема, що найнижча енергія активації (15.8 кДж∙моль–1) властива для реакції утворення N-(2-гідроксіетил)ацетаміду амінолізом н-амілацетату етаноламіном, а найвища (89.1 кДж∙моль–1) – для реакції утворення 2-(ацетиламіно)етилацетату взаємодією N-(2-гідроксіетил)ацетаміду та н-амілацетату. Виявлено лінійну залежність між логарифмами преекспонент констант швидкості реакцій та їхніми енергіями активації, а також між ентальпією і ентропією активації. Зроблено припущення про наявність компенсаційного ефекту та відсутність ізокінетичного ефекту для всієї сукупності реакцій. Результати дослідження є основою для математичного моделювання технологічного процесу одержання N-(2-гідроксиетил)ацетаміду з етаноламіну та н-амілацетату.