Herein we present the design, synthesis, characterization, and cytotoxicity assessment of seven compounds derived from phenylalanine that incorporate a 4-[(4-bromophenyl)sulfonyl]phenyl fragment: four open-chain products (one N-acyl-α-amino acid, one N-acyl-α-amino acyl chloride, two N-acyl-α-amino ketones), and three five-membered heterocycles with two heteroatoms (O and N): one 2-aryl-4-benzyl-1,3-oxazol-5(4H)-one, and two 2-aryl-4-benzyl-1,3-oxazoles with p-tolyl, and m-xylyl substituent, respectively, in position 5. Structures of new derivatives were assigned by elemental analysis, NMR spectroscopy, and other spectral methods (FT-IR, MS, UV-Vis). Evaluation of the purity of the compounds was realized by reversed-phase highperformance liquid chromatography. Daphnia magna toxicological test was used to assess the cytotoxicity of new compounds.
RezumatStudiul prezintă proiectarea, sinteza, caracterizarea și evaluarea citotoxicității a șapte compuși derivați de la fenilalanină, care incorporează un fragment 4-[(4-bromofenil)sulfonil]fenil: patru produși cu catenă deschisă (N-acil-α-aminoacid, o clorură de Nacil-α-aminoacil, două N-acil-α-aminocetone) și trei heterocicluri pentaatomice cu doi heteroatomi (O și N): o 2-aril-4-benzil-1,3-oxazol-5(4H)-onă și 2-aril-4-benzil-1,3-oxazoli cu substituentul p-tolil și respectiv, m-xilil, în poziția 5. Structurile noilor derivați au fost atribuite prin analiză elementală, spectroscopie RMN și alte metode spectrale (FT-IR, SM, UV-Viz). Evaluarea purității compușilor a fost realizată prin cromatografie de lichide de înaltă performanţă cu fază inversă. Testul toxicologic Daphnia magna a fost utilizat pentru a se evalua citotoxicitatea noilor compuși.