Zur Synthese von Ciguatoxin: eine konvergente Strategie für den Aufbau des F–M-Ringgerüsts

Abstract

Außerordentlich neurotoxisch ist Ciguatoxin. Dessen Mimetikum 1, das das vollständige F–M‐Ringgerüst des Naturstoffs enthält, wurde durch eine konvergente Synthese hergestellt. Dabei waren die Schlüsselschritte eine Lewis‐Säure‐vermittelte intramolekulare Reaktion eines γ‐Alkoxyallylsilans mit einer Acetalgruppe und eine SmI2‐vermittelte intramolekulare Reformatsky‐Reaktion, durch die das anellierte Hexahydrooxoninringsystem aufgebaut wurde.