Professor Rolf Sammet zum 65. Geburtstag gewidmetVon den wichtigen C3-Bausteinen der organischen Fluorchemie -Hexafluorpropen, Hexafluoraceton und Hexafluorpropenoxid -ist die letztgenannte Verbindung chemisch am vielseitigsten. Hexafluorpropenoxid (HFPO) bildet ein weiteres Beispiel fur die haufig beobachtete h d e r u n g der Reaktivitat beim Ubergang von Kohlenwasserstoffen zu den perfluorierten Analoga. Die meisten Reaktionen von Hexafluorpropenoxid werden durch den Angriff eines Nucleophils eingeleitet. Die Umlagerung von Hexafluorpropenoxid zu Hexafluoraceton in Gegenwart von Lewis-Sauren ist die Basis fur eine Weiterentwicklung der Chemie dieses Bausteins. AuRerdem gilt HFPO als gunstige Difluorcarben-Quelle. In der technischen organischen Chemie spieit Hexafluorpropenoxid heute eine bedeutende Rolle fur die Herstellung hochwertiger Fluorprodukte.
Einfuhrung
Allgemeine Eigenschaften von HFPOHFPO ist ein farbloses, nicht brennbares, schwach riechendes Gas, das bei -27.4"C/1013 mbar siedet. Unter Druck verfliissigt ist HFPO in Abwesenheit von Wasser, Lewis-Siiuren oder Basen bei Raumtemperatur stabil. Eine spontane Polymerisation wurde nicht beobachtet. Die thermische Zersetzung tritt erst ab 150°C ein''].HFPO weist einen kiirzeren C-0-Abstand als der analoge Kohlenwasserstoff Propylenoxid auf; die C-CF,-Bindung ist langer als die C-CH3-Bindung in Propylenoxid. Die Bindungswinkel stimmen etwa iiberein14].Das "F-NMR-Spektrum ist bekannt"'. Das IR-Spektrum zeichnet sich ,durch eine starke Bande zwischen 1480 und 1620 cm-' mit einem Maximum bei 1550 cm-' aus,