Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. Ein Herstellungsverfahren für vielgliedrige Cyclanone

Prelog, V.; Frenkiel, L.; Kobelt, Magrit; Barman, Pranjit

doi:10.1002/hlca.19470300637

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“…Originally musks were divided into four groups: nitro musks such as moskene obtained by Albert Baur in 1888, macrocyclic musks such as muscone [33] and egzaltolide, [34] with one ring functionalized mainly with keto or ester groups as the core of the compound, polycyclic musks such as galaxolide, [35] made up of several smaller rings connected to each other,and, finally,a cyclic otherwise knowna sc ycloalkyl ester or linear musks [36] fore xample, helvetolide .F rom these four different groupso fc ompounds, only the macrocyclic musks-identical to those derived from naturallyo ccurring musks, such as civetone or ambergris-have been used in fragrance formulations for the longest time. Because of the high dilutions, the methodw as impractical in the industry.T oc ircumvent this problem Prelog [39] and Stoll [40,41] independently discovered applicationso fa cyloin condensation in the production of macrocycles. [37] Due to ah uge interesta nd great demand for natural Macrocyclic musk belongs to aw ell-known and valued class of the fragrancef amily.O riginally,n atural musks were obtained from rectal musk glandsw hich often led to the death of the animals.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Preparation of Musk‐Smelling Macrocyclic Lactones from Biomass: Looking for the Optimal Substrate Combination

et al. 2018

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Macrocyclic musk belongs to a well-known and valued class of the fragrance family. Originally, natural musks were obtained from rectal musk glands which often led to the death of the animals. Recently, a lot of effort was invested to obtain such macrocycles in a synthetic way. This research presents a study on the preparation of macrocyclic lactones with the musk scent by ring-closing metathesis (RCM) using biomass-derived starting materials: oleic and 9-decenoic acid. An experimental rule correlating the C-C double bond substitution pattern in the starting diene and the yield for the RCM macrocyclization was proposed.

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Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Preparation of Musk‐Smelling Macrocyclic Lactones from Biomass: Looking for the Optimal Substrate Combination

et al. 2018

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“…Auf eine wesentliche Verbesserung der Exalton-Synthese musste man bis 1947 warten, als Vladimiv Prelog [257] und Max Stoll [258] unabhangig voneinander die Acyloin-Kondensation von langkettigen CI,O -Dicarbonsaure-estern zur Herstellung macrocyclischer Ketone nutzbar machen (Fig. 59 und 60), die in der Folge als Stoll-Hansley-Prelog-Verfahren in die Literatur eingehen sollte.…”

Section: Mosclius-tierunclassified

75 Jahre Riechstoff‐und Aroma‐Chemie im Spiegel der Helvetica Chimica Acta.Teil II

Ohloff

1992

Helvetica Chimica Acta

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Teil 11') von Ciinther OhloffFirmenich SA. CH-1211 Genive 8Im Teil I dieser Ubersicht') wurde die Terpen-Chemie sowie Entdeckungen wichtiger Riechstoffe aus dieser Verbindungsklasse in einer Auswahl reprasentativer Beitrage gewiirdigt. Mit der Entwicklung moderner Analyse-Methoden und besonders der prlparativen Gas-Chromatographie gelang es aus komplexen Naturstoff-Gemischen reine Komponenten zu isolieren, die dann auf ihren organoleptischen Gehalt untersucht werden konnten.Teil II dieser Monographie ist vier Themenkreisen gewidmet. Drei davon kreisen urn Riechstoff-Modelle von eminenter Wichtigkeit, deren Chemie sowie Sensorik im wesentlichen in der H C A eine literarische Heimat gefunden haben. Berichtet wird von Moschus-, Ambra-und Veilchen-Riechstoffen. Schliesslich wird der Beitrag mit einem Kapitel uber die Beziehungen zwischen Struktur und Geruch abgerundet. Er sol1 den Beginn einer wichtigen Entwicklung auf dem Riechstoff-Gebiet skizzieren, in der Hoffnung, dass sich die H C A damit auch noch iiber ihren hundersten Geburtstag hinaus beschaftigen werden.4. Moschus-Riechstoffe. -Mit der Strukturaufklarung des von E. Suck 191 5 entdeckten Zibetons als riechendes Prinzip des Anal-Sekrets der Zibetkatze eroffnete Leopold Ruzicka im Jahre 1926 (Fig. 55 und 56) das Kapitel der grossen Ringe [245]. Bereits im Mai 1923 meldete er seinem Genfer Sponsor (Fig.57): '... dass dus Zibeton einen so grossen C-Ring enthalt, wie man bisher bei Naturverbindungen noch nicht beobuchtet hut'. Gleichzeitig kllrte Ruzicka den natiirlichen Moschus-Riechstoff Muscon auf [246], den H . Wulbaum 1906 aus den Duftdrusen des rehartigen Moschustieres (Moschus moschiferus) isoliert hatte. Mit dieser 'Jahrhundert'-Entdeckung bereicherte Ruzicku nicht nur die Palette besonders wertvoller Riechstoffe, sondern sie bedeutete auch gleichermassen einen Durchbruch in der theoretischen organischen Chemie, wie V . Prelog and 0. Jeger in ihrer Ruzicka-Biographie betonen [247] : Dudurch hat er nicht nur ihre kunstliche Herstellung ermoglicht, sondern uuch das auf der Baeyerschen Anschauung beruhende Vorurteil ubgeschafft, dass Ringverbindungen mit mehr als acht Ringgliedern unstabil oder sogar nicht existenzfahig seien. Mit dieser Leistung eroflnete Ruzicka ein neues Kapitel der alicyclischen Chemie. ') Teil I : Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1341. Urn Teil II dieser Ubersicht folgerichtig anschliessen zu lassen, wurden darin die Numerierung der Kapitel als auch der Literaturzitate weitergefiihrt.

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“…However, Prelog, et ?1. (62), and Stoll, Hulstkamp and Rouvl (75,76) prepared 1,2-cyclodecanedione in connection with the synthesis of cyclodecan-l-ol-2-one. This latter coopound was prepared by the intramolecular condensation of the diethyl ester of decanedioic acid with sodium in an inert solvent and nitrogen atmosphere.…”

Section: Isc-230mentioning

confidence: 99%

“…A method for the preparation of cyclodecan-1-ol-2-one (sebacoin is described by Stoll and Hulstkamp (75) and dtoll and Rouv~ (76). A procedure which is similar but lacks sufficient detail and conciseness is described by Prelog, frenkiel, Kobelt and Barman (62). The preparation of this compound was carried out as follows:…”

Section: 2-cyclodecanedionedioximementioning

confidence: 99%

Inner-Complex Compounds of Alicyclic Vicdioximes

Voter¹,

Banks²

1951

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The need for a water-soluble vic-dioxime as an analytical reagent for nickel(II) and palladium(II) ions has long been evident. Thus, a preparation and investigation of some alicyclic vic-dioximes as possible watersoluble reagents was undertaken. Secondly, in order to obtain a better understanding of the structure of the inner-complex compounds that the vic-dioximes form with certain ions, an infrared spectroscopic study of the nature of the hydrogen bonds in these inner-complex compounds was made.

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Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. Ein Herstellungsverfahren für vielgliedrige Cyclanone

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Preparation of Musk‐Smelling Macrocyclic Lactones from Biomass: Looking for the Optimal Substrate Combination

75 Jahre Riechstoff‐und Aroma‐Chemie im Spiegel der Helvetica Chimica Acta.Teil II

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