Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, XI. Über die Zusammensetzung der Sulfochlorierungsprodukte von n‐Hexan‐sulfochlorid‐(1)

rnDie Substitutionsverhiiltnisse bei der Nitrierung von 1-und 2-Nitro-n-octan, 1-Chlor-und I-Brom-n-octan sowie I-Chlor-n-decan mit konz. Salpetersaure oder Stickstoffdioxid in der Fliissigphase wurden untersucht. Die relativen Reaktivitaten der primar und sekundar gebundenen Wasserstoffatomtypen eines unsubstituierten n-Alkans bei der Nitrierung nach Grundmann bei 160' in der Fliissigphase verhalten sich wie etwa 1 : 20. rnIn einer Reihe von Arbeiten3-6) iiber die direkte Nitrierung der Paraffinkohlenwasserstoffe konnten wir zeigen, daB auch hier wie bei allen anderen von uns untersuchten aliphatischen Substitutionsreaktionen7) der Eintritt der Nitrogruppe in das Molekiil nach rein statistischen GesetzmaBigkeiten edolgt. Alle sekundar gebundenen Wasserstoffatome eines n-Alkans werden vbllig gleichmalig substituiert, nur die fester gebundenen primaren Wasserstoffatome der endstandigen Methylgruppe reagieren weniger haufig. Dabei ist es belanglos, nach welchem Verfahren die direkte Nitrierung ausgefuhrt wird4). Alle diesen RegelmaDigkeiten widersprechenden Ergebnisse anderer Aut0reng.9~1L12) konnten korrigiert werden 3,6,10).Uber die Verhaltnisse bei der direkten Weiternitrierung von Mononitroverbindungen hohermolekularer Paraffinkohlenwasserstoffe zu Dinitroverbindungen ist bisher wenig bekannt geworden, da die Aufmerksamkeit sich gewiihnlich auf die Monoderivate richtete, 1) Teil d.

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Untersuchungen zur Sulfochlorierung von Paraffinen. V. Kinetische Untersuchungen über die Sulfochlorierung definierter Alkansulfochloride

Berthold

Hünecke

Burghardt

et al. 1979

J. Prakt. Chem.

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Studies on Sulphochlorination of Paraffins. V. Kinetic Studies on the Sulphochlorination of Pure Alkanesulphochlorides The mixtures of disulphochlorides formed by sulphochlorination of 1‐alkanesulphochlorides C4C9 may be analyzed gaschromatographically after transformation into the corresponding dimethylamides. The individual peaks could be identified in some cases with the aid of pure isomeric disulphochlorides, in other cases they were identified by analogy. The mixtures formed by sulphochlorination of the isomeric heptane sulphochlorides also could be analyzed after transformation into the dimethylamides; the identification of all peaks was possible by comparison of the mixtures obtained from different heptane sulphochlorides. For the alkane sulphochlorides studied the relative rates of sulphochlorination (with reference to n‐octane) were determined, and therefore the relative reaction rates of the individual CH‐bonds with reference to one primary CH‐bond of n‐octane could be calculated. The results show a geminal or vicinal disubstitution not to take place in noticeable amount. In position 3 or in greater distance the influence of the sulphochloride group on the reactivity of the CH‐bonds is not significant.

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Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, XI. Über die Zusammensetzung der Sulfochlorierungsprodukte von n‐Hexan‐sulfochlorid‐(1)

Abstract: Bei der Sulfochlorierung von n-Hexan-sulfochlorid-(1) wird kein geminales und vicinales Disulfochlorid gebildet ; auch am dritten Kohlenstoffatorn ist die Zweitsubstitution noch stark behindert. Vom vierten Kohlenstoffatom an er-

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P

Zur Frage der Isomerenbildung bei der Nitrierung einfacher und substituierter Paraffinkohlenwasserstoffe

Untersuchungen zur Sulfochlorierung von Paraffinen. V. Kinetische Untersuchungen über die Sulfochlorierung definierter Alkansulfochloride

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