Zur Farbreaktion von 3,5‐Diacyl‐2,6‐heptandionen mit Glycinestern

Abstract

Cdour Reaction of 3,5-Diacyl-2,6-heptanediones with Glyane Esters The 1.5-diketone 3 reacts with glycine esters at room temp. to yield the tetrahydroquinolines 5. At lower temp. the reaction stops at the stage of the N-alkylated 1,4-dihydropyridine (DHP) 4. 4 is also formed by the reaction of glycine esters with acetylacetone and formaldehyde in aqueous pyridine. Neither 4 nor 5 are identical with the product of the photometric assay from the colour rcaction of Pesez 2'3). The DHP 7 are obtained from the 1.5-dicarboxylic diestas 6. Das aus 1 mit NaH und Methyliodid erhaltene 1-MethylDerivat weist ein Absorptionsmaximum bei h = 377 nm auf7). Diese Tatsache spricht gegen die Annahme, da13 ein N-alkyliertes 1,4-DHP fiir das vermessene Maximum verantwortlich ist.Eine hplc Untersuchung des Reaktionsansatzes mit Glycin zeigte, da13 neben grof3en Mengen vieler im UV-Bereich absorbierender Produkte zwei Substanzen gebildet wurden, deren langwellige Maxima in den sichtbaren Bereich verschoben waren. Formaldehyd und Acetylaceton geben bereits mehrere