___Mit einem modifizierten Verfahren gelingt die Darstellung der beiden Isomeren des Tropin-N-oxids mit einer Ausbeute von 69.5% im Verhaltnis 1 (A): 1.2 (B). Chemische Umsetzungen beweisen, daD es sich bei den beiden Isomeren urn 3-Hydroxytropan-Derivate handelt. Durch Dipolmomentmessungen an beiden kristallwasserfrei dargestellten Isomeren des Tropin-N-oxids und nach 1 H-NMR-spektroskopischen Untersuchungen an den Isomeren des [2,2,4,4-D4]Tropin-N-oxids konnte deren Konfiguration festgelegt werden: Danach besitzt Tropin-N-oxid A eine Konfiguration mit axialem 0-Atom, Tropin-N-oxid B mit aquatorialem 0-Atom. Eine eindeutige Absicherung der auf chemischem und physikalisch-chemischem Wege abgeleiteten Strukturen der isomeren Tropin-N-oxide erfolgte durch eine Einkristallrontgenstrukturanalyse des Tropin-N-oxids B.
The Chemistry of Tropane Derivatives, VIII 1). -Investigations on the Structures of the Two Isomeric N-Oxides of TropineTropine N-oxide isomers were prepared in 69.5% yield by a modified method giving the isomers in a ratio of 1 (A): 1.2 (B). Both isomers are derivatives of 3-hydroxytropane, as has been demonstrated by chemical reactions. The configuration of the isomers was established by IH-NMR spectroscopic investigations on the isomers of [2,2,4,4-D4]tropine N-oxide and by measurement of dipole moments. Tropine N-oxide A shows axial and the isomer B equatorial 0-atoms. Furthermore, X-ray structure analysis of the isomer B confirmed the configurations ascertained by chemical and physico-chemical methods.Den von Werner und SchickfluJ2) erstmals dargestellten isomeren N-Oxiden des Tropins schrieben die Autoren auf Grund einiger 1R-, Massen-und 60-MHz-*H-NMR-*) Korrespondenz bitte an diesen Autor richten.