Zn²⁺ complexes with N‐(2‐pyridyl)cinnamides: Characterization and UV studies

Abstract

Zinc(") complexes of N-pyridylcinnamides (H, m-OCH3, p-OCH, and /?-OH derivatives) were studied by spectrophotometric methods in aprotic media, and represent a chemical model inhibition by cinnamides of coniferyl alcohol dehydrogenase (CAD), a zinc enzyme involved in the lignilication process. The complexation of Npyridylcinnamide and m-methoxy-N-pyridylcinnamide with zinc ion is effected according to a 1 : 1 stoichiometry (ML), whereas a two-step equilibrium ( M + L = MLI='.ML*) is preferred with p-methoxy and p-hydroxy compounds. These ligands are mainly bonded through the carbonyl oxygen atom and the nitrogen of the pyridyl ring. Molar absorptivities for these complexes, not directly available, were calculated from analysis of the experiemental data. The UV complexation results are also supported by the stoichiometry of the complexes, which were synthesized and characterized.

Étude par spectrophotométrie UV d'aldéhydes et d'amides parahydroxycinnamiques. Comparaison de leurs capacités complexantes vis à vis de ZnBr2

“…Ces rCsultats ont Ct C confirmCs par la caracterisation a 1'Cchelle rnacroscopique de ces complexes (17).…”

“…Les ligands aldehydes et amides sont prepares 2 une concentration de 4 X mol L-' dans le diCthylCther anhydre auxquels sont ajoutCs la seringue une solution de ZnBr, dans le diethylether Pre'pnrration des complexes des anlides 5b et 6b Les syntheses des complexes des amides 5b et 6b sont rCalisCes selon la mCthode prCcCdemment dCcrite ( 17).…”

“…La complexation de I'eugenol est CtudiCe dans les conditions deqrites dans la note sur les amides (17).…”

“…L'Ctude prCsentCe permet aussi d'exarniner l'influence du degrC de substitution du noyau arornatique et la participation de groupements phCnol et (ou) rnkthoxyle la cornplexation, en particulier pour les composCs di-ou tri-substituCs 5 et 6. Les Ctudes de complexation des arnides rnonosubstituCs ayant dCja Ct C rCalisCes (17), nous rapportons ici les rCsultats relatifs aux aldehydes l a -6 a et aux arnides 56 et 66, ainsi que la cornparaison des donnCes obtenues entre les deux series.…”