Wege zur Totalsynthese heterocyclischer Steroidsysteme

Abstract

Bei heterocyclischen Steroiden sind die Kohlenstoff-Atome des Kerns (Positionen 1-17) zum Teil durch Heteroatome ersetzt. Meist handelt es sich um Verbindungen mit ein oder zwei Stickstofl-, Sauerstofl-undloder Schwefel-Atomen. Der heteroatomhaltige Molekiilteil wird entweder als solcher eingesetzt oder durch schrittweise Synthese aufgebaut. Bei den mitgeteilten Beispielen befinden sich die Heteroatome in Ring A, Ring B, zwischen den Ringen A und B undloder zwischen den Ringen C und D.[**I Nach einem Vortrag beim 2. Internationalen KongreD uher Heterocyclische Chemie, Montpellier, 7.-11. Juli 1969.Schwefel. Einige dieser Verbindungen, die durch Teil-oder Vollsynthese hergestellt wurden, haben interessante pharmakologische Eigenschaften.Beispiele sind die Verbindungen (1) *I und (2) I3 -6], die Stickstoff in der Seitenkette tragen. Diese Aza-steroide zeigen eine hypercholesterinamische Wirkungr7 -131. ' ' I und (6) enthalten einen ankondensierten Pyrazol-, Isoxazol-, Oxadiazol-bzw. einen Lactonring. Typisch fur diese Verbindungen ist die deutliche Trennung der anabolischen von den androgenen Eigenschaften. Die modifizierten Steroide (3)['"], (4)Il5], (5)116,Heterocyclische Steroide mit stark entziindungshemmender Wirkung sind die Pyrazol-Derivate, die sich vom 9-Fluor-cortisol-System ableiten, z. B. Verbindung (7) [191.