Verfolgung der in vivo-Oxydation von 17-Hydroxy- zu 17-Ketosteroiden durch Messen der Tritium-Aktivität im Körperwasser

Wenzel, Martin; Kleucker, H.; Schulze, P. E.

doi:10.1515/znb-1966-1216

Cited by 12 publications

(1 citation statement)

References 0 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Order By: Relevance

“…The demethylation of mestranol in vivo was measured by radiospirometry (Wenzel et al 1966Wenzel Se Stahl 1970). [3H-methoxy] mestranol (5 µ ) was dissolved in 50°/o propanediol-1,2 (0.5 ml) and injected iv into a female pre-treated or control rat weighing 200-230 g. The rat was placed in an all-glass metabolism cage for 4 days (»Metabowl« of Jencons, Hertfordshire) immediately after the injection.…”

Section: Radiospirometrymentioning

confidence: 99%

Demethylation of Mestranol to Ethinyloestradiol in Vitro and in Vivo

Kappus

Bolt

Remmer

1972

Acta Endocrinologica

View full text Add to dashboard Cite

The present concept is that mestranol must be demethylated to ethi nyl \x=req-\ oestradiol in order to have oestrogenic activity. This activation of mestranol has been studied in vivo by means of radiospirometry and in vitro incubations with rat liver microsomes.During the microsomal incubation of doubly labelled [4-14C] mestranol and [3H-methoxy] mestranol with an NADPH-regenerating system 14C\ x=req-\ labelled ethinyloestradiol was formed as the main metabolite, which was identified by crystallization to constant specific activity. In addition, a minor metabolite was found, which had the unaltered methoxy group. The enzymatic reaction was complete after 20 min. Pre-treatment of the rats with phenobarbital caused a threefold increase in ethinyloestradiol production. The in vivo results after application of mestranol tritiated in the methoxy group show an increase of the body water specific activity up to a maximum on the 2nd day. In the control rats 34.5 % and in phenobarbital pre-treated rats 47.7 % of the tritium was metabolized to body water. DDT-pre-treatment caused a HTO production of 60 %. These values represent a minimal demethylation rate for the in vivo conditions. In a previous report (Bolt 8c Remmer 1972) we described some results con¬ cerning the distribution, metabolic fate and excretion of mestranol1), whichThe following trivial names have been used: Ethinyloestradiol: 17a-ethinyl-oestra-l,3,5(10)-trien-3,17/i-diol. Mestranol: 17a-ethinyl-3-methoxy-l,3,5(10)-trien-17/?-ol.

show abstract

Section: Radiospirometrymentioning

confidence: 99%

Demethylation of Mestranol to Ethinyloestradiol in Vitro and in Vivo

Kappus

Bolt

Remmer

1972

Acta Endocrinologica

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

Radiospirometrische Bestimmung der in‐vivo‐Oxidation von [17α‐³H]‐Testosteron und seinen Estern an C‐17

1968

View full text Add to dashboard Cite

tI,PO,unserem Reaktionssystem mit Phosphat (oder ADP) zum Acetylphosphat (oder Acetyl-ADP), das mit A D P (bzw. Phosphat) zu ATP reagierte.Die Bildung von Acetanhydrid bei der Oxidation von 2-Methyl-1,4-naphthochinon-l-acetat mit N-Bromsuccinimid in Eisessig haben soeben Thanassi und Coheir 161 beschrieben.Wir erhielten Durohydrochinonmonoacetat (3) mit ca. 35 7;Ausbeute durch Acetylieren von Durohydrochinon bei 0 "C mit Acetylchlorid in Pyridin neben dem Diacetat, von dem es durch seine kleinere Wanderungsgeschwindigkeit beim Chromatogrdphieren an Kieselgel in Chloroform abgetrennt wurde. Der Schmelzpunkt nach dem Umkristallisieren aus Athanol/ Wasser und anschlieDend aus Benzol liegt bei 146,5-147,5 "C. Zur oxidativen Phosphorylierung wurden in einem 50-1111-Schliffkolben 48 mg (0,l mmol) ADP.3H20 (C.F.Boehringer und Sohne, Mannheim-Waldhof), 0,87 ml einer 0,115 M Losung von 85-proz. Phosphorsaure in Dioxan und 5 ml0,l M Tetrabutylammoniumhydroxid -Lasung in Isopropanol (Merck, Darmstadt) zusammen am Rotationsapparat im Vakuum eingedampft. Der Riickstand wurde nach mehrmaligem Abdampfen mit Athanol 5 Std. iiber P2O5 und festem KOH bei olpumpenvakuum im Exsikkator getrocknet, dann in 5 ml iiber CaH2 getrocknetem Pyridin mit 20,8 mg Durohydrochinonmonoacetat (3) und dann unter Eiskiihlung und Magnetriihren mit 0,014 ml (0,25 mmol) Brom oder 47 mg (0,11 mmol) Tetrabromorthochinon versetzt. Nach halbstiindigem Riihren im Eisbad und anderthalbstiindigem Riihren bei 20°C wurde im Vakuum eingetrocknet und der Riickstand quantitativ in 2,O ml Methanol gelost. Von dieser Losung wurden 0,5 ml auf eine 20x20 cm2 Diinnschichtplatte (0,5 mm Kieselgel HF254, Merck) aufgetragen, zuerst mit Chloroform/Methanol (10: 3) und anschlieDend nach dem Trocknen mit einem Fan, mit n-Propanol/konz. Ammoniak/ Wasser (6:3:1) entwickelt. Nach dem Trocknen wurde die untere fluoreszenzlaschende ATP-Zone ausgeschabt und das Kieselgel mit 0.05 m Tris-Puffer (PH = 735) auf 25 ml eluiert. Die enzymatisch ermittelten [71, auf eingesetztes ADP bezogenen Ausbeuten an ATP waren: bei Oxidation mit Brom 6,O und 6,6 %, bei Oxidation mit Tetrabromorthochinon 9 3 %, ohne Oxidationsmittel 0.0 % und ohne Monoacetyldurohydrochinon 0,08 %.stoffwechsel-labile" Markierung mit Deuterium oder Tritium gelingt es, die Oxidation in spezifischer Position von organischen Verbindungen in einem Organismus durch Aktivitatsmessung des Wassers der ausgeatmeten Luft zu ermitteln II,21. Wir verwendeten diese Methode zur Bestimmung der Mindest-Oxidation von [17a-3H]-Testosteron und der Mindest-Oxidation und Verseifungsgeschwindigkeit seiner 17P-Ester, Testosteron-acetat und -onanthat, bei Ratten. Der Bestimmung liegt folgende Reaktionsgleichung zugrunde: DpN-T Atmungskette 4-Androsten-3.17-dion 4 TPN -T HTO im Korperwasser Die [17a-3H]-Testosteronester miissen im Organismus verseift werden, bevor das Testosteron oxidiert werden kann. Kennt man die injizierte Radioaktivitat, das Gewicht des Versuchstieres (und damit das Gesamtkorperwasser [*a]), so llBt sich durch Messung der ...

show abstract

Radiospirometric Determination of the Oxidation in vivo of [17α‐³H]Testosterone and its Esters at C‐17

Wenzel¹,

Pitzel²,

Schulze³

1968

Angew. Chem. Int. Ed. Engl.

View full text Add to dashboard Cite

The compound ( I ) [a] obtained from thiophosphoric triamide and methyl iodide is insoluble in organic solvents except aniline. In contrast to SP(NH2)4 it is rapidly decomposed by aliphatic amines, alcohols, and water. The half-reaction time for hydrolysis at 0°C was determined by *H-NMR spectroscopy as approximately 20 minutes for a 40% solution in D2O. The hydrolysis does not proceed uniformly; the methylthio group is only partly removed from the phosphorus atom, a somewhat smaller proportion remaining attached thereto. A t room temperature hydrolysis is complete within a few minutes. NHZ o =~-N H , i CH,SH + H I / b (1) + HzO 6 l H = -2 . 1 6 ppni 6lI-I = 2.56 ppm y i 2 CH,S-P=O -CH,S-P=O I I OH doublet \ SJH2 J P S C H = 16.2 Hz NH2 6 I H = -2.42 ppm 6 l H = -2 . 3 4 ppm doublet doublet JpsCH = 14.8 Hz J p s C H = 13.3 Hz Chemical shifts in DzO relative to TMS as external standard.NH3 reacts less fast, but removes methanethiol quantitatively.

show abstract

Verfolgung der in vivo-Oxydation von 17-Hydroxy- zu 17-Ketosteroiden durch Messen der Tritium-Aktivität im Körperwasser

Cited by 12 publications

References 0 publications

Demethylation of Mestranol to Ethinyloestradiol in Vitro and in Vivo

Demethylation of Mestranol to Ethinyloestradiol in Vitro and in Vivo

Radiospirometrische Bestimmung der in‐vivo‐Oxidation von [17α‐³H]‐Testosteron und seinen Estern an C‐17

Radiospirometric Determination of the Oxidation in vivo of [17α‐³H]Testosterone and its Esters at C‐17

Contact Info

Product

Resources

About

Verfolgung der in vivo-Oxydation von 17-Hydroxy- zu 17-Ketosteroiden durch Messen der Tritium-Aktivität im Körperwasser

Cited by 12 publications

References 0 publications

Demethylation of Mestranol to Ethinyloestradiol in Vitro and in Vivo

Demethylation of Mestranol to Ethinyloestradiol in Vitro and in Vivo

Radiospirometrische Bestimmung der in‐vivo‐Oxidation von [17α‐3H]‐Testosteron und seinen Estern an C‐17

Radiospirometric Determination of the Oxidation in vivo of [17α‐3H]Testosterone and its Esters at C‐17

Contact Info

Product

Resources

About

Radiospirometrische Bestimmung der in‐vivo‐Oxidation von [17α‐³H]‐Testosteron und seinen Estern an C‐17

Radiospirometric Determination of the Oxidation in vivo of [17α‐³H]Testosterone and its Esters at C‐17