UV–Vis spectroscopic and chemometric study on the aggregation of ionic dyes in water

Antonov, L.; Gergov, Georgi; Petrov, Vesselin; Kubista, Mikael; Nygren, Jan

doi:10.1016/s0039-9140(98)00348-8

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“…Similar studies of NR were carried out in water:ethanol mixtures (95:5 v/v and 90:10 v/v), which demonstrated that the organic solvent prevented the formation of aggregates [9,26] since the blue shifts were 10 nm and 3 nm, respectively (data not shown). We attribute these results to specific interactions between the solute and the solvent molecules, since the aggregation of the dye in solution depends strongly on the solvent nature [27].…”

Section: Resultssupporting

confidence: 55%

“…In such cases the molecular nature of the dyes is strongly affected by ionic strength, temperature, presence of organic solvents, dye concentration and structure. Aggregation may rise with an increase of dye concentration or ionic strength, but will decrease with rising temperature or the addition of organic solvents [9,10].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

“…Also, we investigated phenazine dyes in N,N-dimethylformamide (DMF) as it is known to be a good monomerizing solvent [20]. Absorption UV-Vis spectroscopy was used because it is one of the most suitable methods for quantitatively studying the aggregation properties of dyes as a function of concentration [9,21].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

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Spectroscopic characterization and aggregation of azine compounds in different media

Urrutia¹,

Ortiz²

2013

Chemical Physics

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In this study, we have reported for the first time a complete experimental investigation on the compound Neutral Red and the new monobrominated derivative in different media as a function of the concentration. These compounds belong to the quinone-imine class of dyes and have good potential to be applied as photosensitizers in Photodynamic Therapy.Although the aggregation of Neutral Red has been reported by several authors, this has not been thoroughly evaluated due to spectral changes occurring depending on the solvent and concentration of dye.

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Section: Resultssupporting

confidence: 55%

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

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Spectroscopic characterization and aggregation of azine compounds in different media

Urrutia¹,

Ortiz²

2013

Chemical Physics

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“…Uma ilustração desse fato pode ser verificada através das interações soluto-soluto em concentrações superiores a 1,0 x 10 -5 mol dm -3 , conforme a Figura 8, sendo que os espectros eletrônicos na fase líquida, com diferentes concentrações do corante, indicam a formação de dímeros. Assim, os picos em aproximadamente 610 e 660 nm referem-se às espécies diméricas e monomé-ricas 38 , respectivamente. Esse comportamento observado para as interações soluto-soluto, que aparecem preferencialmente em solução aquosa, possivelmente pode persistir quando o corante está em presença da superfície α-Qtan-2,6.…”

Section: Resultsunclassified

O emprego de quitosana quimicamente modificada com anidrido succínico na adsorção de azul de metileno

Lima¹,

Ribeiro²,

Airoldi³

2006

Quím. Nova

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Recebido em 13/4/05; aceito em 29/8/05; publicado na web em 8/2/06 THE USE OF CHEMICALLY MODIFIED CHITOSAN WITH SUCCINIC ANHYDRIDE IN THE METHYLENE BLUE ADSORPTION. The adsorption capacity of α-chitosan and its modified form with succinic anhydride was compared with the traditional adsorbent active carbon by using the dye methylene blue, employed in the textile industry. The isotherms for both biopolymers were classified as SSA systems in the Giles model, more specifically in L class and subgroup 3. The dye concentration in the supernatant in the adsorption assay was determined through electronic spectroscopy. By calorimetric titration thermodynamic data of the interaction between methyene blue and the chemically modified chitosan at the solid/liquid interface were obtained. The enthalpy of the dye/chitosan interaction gave 2.47 ± 0.02 kJ mol -1 with an equilibrium constant of 7350 ± 10 and for the carbon/dye interaction this constant gave 5951 ± 8. The spontaneity of these adsorptions are reflected by the free Gibbs energies of -22.1 ± 0.4 and -21.5 ± 0.2 kJ mol -1 , respectively, found for these systems. This new adsorbent derived from a natural polysaccharide is as efficient as activated carbon. However 97% of the bonded dye can be eluted by sodium chloride solution, while this same operation elutes only 42% from carbon. Chitosan is efficient in dye removal with the additional advantage of being cheap, non-toxic, biocompatible and biodegradable.Keywords: chitosan; succinic anhydride; methylene blue. INTRODUÇÃOOs polissacarídeos denominados β(1→4)2-acetamida-2-desoxi-D-glicopiranose e β(1→4)2-amino-2-desoxi-D-glicopiranose são conhecidos pelas denominações quitina e quitosana, respectivamente. São biopolímeros interligados por ligações β-glicosídicas, sendo que em ambos os tipos de estruturas não há predominância de quaisquer espécies monoméricas. Assim, ambas as formas coexistem na natureza em uma estrutura polimérica, com grau parcial de desacetilação 1 , constituindo um copolímero. A quitina nativa possui em torno de 10% de grupos aminos livres 2 , enquanto que a forma desacetilada apresenta, em média, um teor desses grupos 1,2 não superior a 97%.Quanto à natureza estrutural desses materiais, tem-se conhecimento de que a quitina pode se apresentar sob as formas α, β e γ. Entretanto, a última é ainda pouco estudada, provavelmente por conter percentuais predominantes das formas α e β na sua constituição. Tanto a quitina natural como a quitosana apresentam alto grau de associação com proteínas, formando as glicoproteínas, com percentual que varia de 20 a 50% nos artrópodes 3 . A quitina faz parte da constituição da estrutura material e protetora dos insetos, animais marinhos e microrganismos celulares. Em processo laboratorial, a quitina é obtida a partir da abertura de anel do grupo exazolina de um derivado de açúcar ou por biossíntese, a partir da glicose em processo enzimático 3 . Um grande número de modificações químicas através de rotas homogênea e heterogênea pode ser realizado no anel glicopiranosídeo d...

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“…Nesse caso, análises quimiométricas multivariadas que isolam os espectros de cada espécie é uma ferramenta útil, que possibilita uma análise mais precisa dos resultados. 26,27 As modificações espectroscópicas observadas com a agregação de porfirinas, como o deslocamento espectral e o desdobramento de bandas são explicadas pela teoria do Exciton, 28 modelo mecânico-quântico que considera as interações eletrostáticas entre os momentos dipolares das unidades monoméricas. A orientação relativa dos vetores de transição das unidades monoméricas no agregado influenciam as diferenças de energia e as probabilidades de transição do estado fundamental para o estado excitado.…”

Section: Introductionunclassified

Self-Aggregation of 5,10,15,20-Tetrakis(4-Methoxyphenyl)porphyrin (Tmpp): Spectroscopic Studies and Multivariate Analyzes

Braga¹,

Aparicio²,

Vilsinski³

et al. 2014

Química Nova

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SELF-AGGREGATION OF 5,10,15,20-TETRAKIS(4-METHOXYPHENYL)PORPHYRIN (TMPP): SPECTROSCOPIC STUDIES AND MULTIVARIATE ANALYZES. In this work, the spectroscopic properties of 5,10,15,20-tetrakis(4-methoxyphenyl)porphyrin (TMPP) in solvents of different polarities and water/ethanol mixtures were studied by electronic absorption spectroscopy and resonance light scattering associated with statistical analysis. The molar absorption coefficient and emission maximum of TMPP were dependent on solvent polarity. In the water/ethanol mixture, TMPP remained monomeric up to 25% of water, when it reaches its critical aggregation percentage. Oblique head-to-tail aggregate was found at intermediate water content (35 -55%), while formation of a J-type aggregate was observed at higher water content (> 60%).Keywords: photodynamic therapy; 5,10,15,20-tetrakis(4-methoxyphenyl)porphyrin; self-aggregation. INTRODUÇÃOAs porfirinas e macrociclos análogos são moléculas biologicamente importantes, apresentando funções fundamentais no metabolismo de seres vivos. Atuam como sítios ativos em diversos processos biológicos, como na ligação e transporte de oxigênio (mioglobina e hemoglobina), 1-3 captura de luz no processo de fotossíntese (clorofila), 4,5 transferência de elétrons (citocromo c) 6,7 e reações de metil-transferases (coenzima cobalamina -vitamina B 12 ), 8,9 além de atuarem como eficientes fotossensibilizadores (FS) em processos catalíticos e fotodinâmicos. 10As porfirinas são FS potenciais para aplicação em Terapia Fotodinâmica (TFD) 11 devido às suas características, como: afinidade e seletividade por células neoplásicas, alto rendimento do estado excitado triplete (Φ T ), alto tempo de vida do estado triplete (τ T ) e, alto rendimento quântico de oxigênio singlete (Φ ∆ ).12-15 O estado de agregação de moléculas fotoativas 16 é fundamental na eficácia fotodinâmica do fármaco in vitro e in vivo, devido ao decréscimo de biodisponibilidade e limitação na capacidade de absorver luz de moléculas agregadas. Além do que, estudos realizados mostraram que as porfirinas monoméricas foram mais fotoativas em relação às espécies autoagregadas, com maior τ T e maior Φ ∆ . 17,18 Estudos de agregação de porfirinas e compostos análogos em diferentes solventes e misturas água/solvente são realizados com frequên-cia, para melhor compreensão do estado de agregação e propriedades das espécies autoassociadas em sistemas modelo simples de diferentes polaridades.19 A extensão da formação de monômeros é dependente da constante dielétrica do meio, como exemplo a adição de álcool a sistemas aquosos favorece a formação de monômeros pela diminuição da polaridade da mistura e aumento da constante dielétrica. 20A formação de espécies agregadas pode ser caracterizada por téc-nicas espectroscópicas, como espectroscopia de absorção eletrônica e espalhamento de luz ressonante (RLS). A utilização da espectroscopia de absorção eletrônica deve-se ao fato de que a autoagregação leva a modificações drásticas no perfil espectral, como diminuição da intensidade de absorção...

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UV–Vis spectroscopic and chemometric study on the aggregation of ionic dyes in water

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Spectroscopic characterization and aggregation of azine compounds in different media

Spectroscopic characterization and aggregation of azine compounds in different media

O emprego de quitosana quimicamente modificada com anidrido succínico na adsorção de azul de metileno

Self-Aggregation of 5,10,15,20-Tetrakis(4-Methoxyphenyl)porphyrin (Tmpp): Spectroscopic Studies and Multivariate Analyzes

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