Untersuchungen über Nitrothiophen‐ und Nitrofuranderivate Mitt.: Umsetzung von 5‐Nitrothiophen‐2‐ und 5‐Nitrofuran‐2‐iminocarbonsäureäthylester mit Semicarbazid und Thiosemicarbaziden und keimwidrige Eigenschaften der Verbindungen

Abstract

Untersuchungen iiber Nitrothiophen-und Nitrofuranderivate 3. Btitt.: Umclctnmg von 5-Nitrothiophen-2aod 5-Nitrofaran-2-iminoeprbonsiiureiirhylester mit Semicprbnzid aod ThiosemicarbPsdcn und keimwidrige Eigeoscbften der Verbindangd) Aus der Chemischen Abteilung dea Instituts flir Mcdizinischt. Mikrobiologie und Epidemiologis der Ernst-Moritz-Arndt-Un i versitiit Grcifswald (Eingegangen a m 2. I lktobrr 1067) Ausgehend vom 5-Nitrothiophen-2-und 5-Nitrofuran-t-imino~ar~~a~~~athylea~r wurden durchumsetzung mit Semicarbazid, Thiosemicarbazid sowie Nund S-substituierten Thiosemicarbaziden die entsprechenden N-Uceidoamidine bzw. N-Thioureidoemidine oder auch N-substituierte Iminoester erhalten. Untcr bcstimmten Bedingungen tritt auch RingschluO zum Triazolon-(S) bzw. zu 1,3,4-Thiadiamlen ein ; die Reaktionsprodukte mit S-Methylimthiosemicarbazid eyclisieren zu den entsprechenden 1 ,2,4-Triamlen. Die Verbindungen besitzen miiBige bakteriostat.ischi*. miilJige bis gute fungistatischc und in eincm Falle -3-Methylmercapto-5-(5-nitro-2thienyl)-l,2,4-triamleine starke vsrniinoxe Wirksamkeit.The i~)rreslmnding N-ureidormidines, h' -thiou rcBidoamidinea and N-substituted iniido ethers were obtained by rcaction of ethyl 5-nitro-2-thiophenc-and B-nitro-2fii rimidtit<. with semicarbazidc, thiwmicarbazide and S -and 8-substituted thiosemic:irbazidw. I!nder special conditions ring closure also occurs to give trisxolone-(5) a i id 1 .B.4-th iadiazo1c.s rcsj=ctiwly; the products of thc rcact.ion wit 11 S-inc!thylisot.liioacmicarbiixide are converted to the corrwponcl ing 1 .td-triszoles. The ci mipounds p~wss indifferent. bacteriostatic. and indifft-rent or good fiingistatic activit.y ; 3 .mc?t.hylineri.ii.pto-Fi-( 5-nitro-2-thieny1)-1.2,4-triwoli-has a high na:tivity against M orms.Ausgehend von den in der vorangegangenen Mittdung*) beschriebenen Umsetzungen des 5-Nitrothiophen-2-und 5-Nil vofurrm-2-i ininocarbonsailreathylesters mit primaren Aminen versuchten wir, dutch Gmsetxung dicser Iininoester mit Semicarbazid und Thiosemicarbaziden zu miteren Verbindungen zu gelnngen, die wie die Iminocarbonsaureester und Ainidiiie cine Lwtc keimwidrige Wirksamkeit aufweisen.