Untersuchungen über Isatin und verwandte Verbindungen, VII: Zur Kenntnis der Isonitroso‐acetanilide

Abstract

Ansisuern die Dibenzal-thioglykolsaure in einer Ausbeute von 62 yo lieferte.( W a l t e r Meyer.) Bei diesen beiden Kondensationen treten im Gegensatz zu den Diphenylfulgensaure-Synthesen sehr wenig Harze auf, Der Thiodiglykolsaure-ester reagiert also mit dem Benzaldehyd, sowohl in atherischer als ganz besonders in alkoholischer Lijsung viel glatter als der Bernsteinsaure-ester. Die Wasserstoffatome seiner beiden Methylene werden eben durch je ein Carboxathyl und durch das Schwefelatom sehr gelockert. Das Schwefelatom ist hiernach also dem Athylenradikal des ebenfalls leicht kondensierbaren Phenyl-itaconsaure-esters in seiner Wirkung auf das benachbarte Methylen gleichzustellen. D i b en z a1t hi o dig I y k o 1 s a u r ean h y d r i d (11) entsteht bei 6 -8-stdg. Kochen der Dibenzal-thiodiglykolsaure mit der 3-fachen Menge Acetylchlorid. Krystallisiert beim Binengen der Reaktionsflussigkeit in citronengelben, glanzenden Nadeln aus. Schmp. IIOO (aus Schwefelkohlenstoff oder Benzin). 0.1947, 0.1682 g Sbst.: 0.5012, 0.4318 g CO,, 0.0699, 0.0629 g H,O. -0.1861, 0.2459 g Sbst.: 0.1449. 0.1938 g BaSO,. -0.6751, 0.9163 g Sbst. emidrigen in 21.97 g Benzol den Gefrierpunkt um 0.483~. 0.649~.