Untersuchungen an 1,4‐Naphthochinonen, 25. Mitt. Reaktion des Redox 5‐Lipoxygenase‐Inhibitors 2‐(3,5‐Di‐tert‐butyl‐4‐hydroxyphenyl)‐3‐hydroxy‐1,4‐naphthochinon mit O₂^•− und ³O₂

Abstract

Der 5-Lipox ygenase-Inhibitor 2-(3,5-Di-refl-butyl-4-hydroxyphenyl>3-hydroxy-1,4-naphthochinon (2), sein Deoxygenierungsprodukt 1 sowie die oxygenierte Spezies 3 sind 02'--Quencher unterschiedlicher Potenz in wiiBriger L h g . In alkoholischer Losung andert sich die antioxidative Alaivittit von 1 nicht, 2 allerdings ist nur noch ein schwacher 02'--Quencher und 3 Zeigt prooxidative Eigenschaften. Dieses Phiinomen wurde in dem Oz'--generierenden Oxygeniemngssystem (0s) DMSO-C~?--~Z mit priiparativer Technik untersucht. Dabei konnte folgende Reaktionssequenz bewiesen werden: 3 * 2 4 (2,6-Di-rert-butyl-l,4-benzochinon).Wgihrend der Schritt 3 2 102'abhangig sein sollte, erfolgt der Obergang