Unexpected Biosynthetic Precursors of Amarogentin − A Retrobiosynthetic13C NMR Study

Wang, Chang‐Zeng; Maier, Ulrich; Eisenreich, Wolfgang; Adam, Petra; Obersteiner, Ingrid; Keil, Michael; Bacher, Adelbert; Zenk, Meinhart H.

doi:10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1459::aid-ejoc1459>3.0.co;2-0

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“…The non-mevalonate pathway is operative during the biosynthesis of the bitter flavour additive amarogentin 86. 49 This compound is produced in roots of the plant Swertia chirata (green gentian) and is used as a flavouring for enzian schnapps. Feeding studies with labelled precursors showed that the biphenyl moiety was probably biosynthesised from a PKS pathway using a shikimate derived 3-hydroxybenzoyl CoA starter unit.…”

Section: Pks From Plants and Algaementioning

confidence: 99%

5 Biosynthesis

Cox

2002

Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B: Org. Chem.

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Section: Pks From Plants and Algaementioning

confidence: 99%

5 Biosynthesis

Cox

2002

Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B: Org. Chem.

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“…A brevetoxina B biossintetizada a partir de acetato [1,[2][3][4][5][6][7][8][9][10][11][12][13] Mais recentemente, estas técnicas de marcação foram empregadas na elucidação das rotas de vários outros metabólitos policetídicos complexos de dinoflagelados 15 .…”

Section: (Esquema 12)unclassified

Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear de 13C no estudo de rotas biossintéticas de produtos naturais

Júnior

de²

2007

Quím. Nova

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Recebido em 2/9/05; aceito em 19/1/06; publicado na web em 30/8/06 13 C NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY IN THE STUDIES OF BIOSYTHETIC ROUTES OF NATURAL PRODUCTS. During the last five decades, as a result of an interaction between natural product chemistry, synthetic organic chemistry, molecular biology and spectroscopy, scientists reached an extraordinary level of comprehension about the natural processes by which living organisms build up complex molecules. In this context, 13 C nuclear magnetic resonance spectroscopy, allied with isotopic labeling, played a determinant role. Nowadays, the widespread use of modern NMR techniques allows an even more detailed picture of the biochemical steps by accurate manipulation of the atomic nuclei. This article focuses on the development of such techniques and their impact on biosynthetic studies.Keywords: 13 C NMR; isotopic labeling; biosynthetic routes. INTRODUÇÃOOs organismos vivos produzem miríades de compostos orgâni-cos cuja grande maioria parece não participar diretamente do seu crescimento e desenvolvimento. No entanto, a apreciação crescente dos diversos efeitos biológicos produzidos por estas substânci-as, tradicionalmente denominadas metabólitos secundários, tem incitado uma reavaliação dos seus possíveis papéis, especialmente no contexto de interações ecológicas.Além disso, o reconhecimento das propriedades biológicas de ampla variedade de produtos naturais, termo empregado como sinônimo de metabólitos secundários, tem alimentado uma busca intensa por novos fármacos, antibióticos, inseticidas e herbicidas.Por estes motivos, a química de produtos naturais foi alvo de intensas investigações durante as últimas décadas, resultando no desenvolvimento de teorias biossintéticas e em maior compreensão dos mecanismos de ação das enzimas. Estas descobertas tiveram um grande impacto sobre a imaginação dos químicos orgânicos, e a mimetização de processos bioorgânicos em laboratório levou a importantes avanços nos métodos sintéticos.Muitos destes desenvolvimentos não teriam sido possíveis sem a ação de brilhantes pesquisas sobre as rotas biossintéticas de metabólitos secundários, onde a marcação isotópica tem desempenhado um papel fundamental.As primeiras aplicações destes experimentos consistiam na incorporação de substratos enriquecidos em elementos radioativos, os radioisótopos. O produto natural marcado era destruído através de sequências de degradações complexas e seus fragmentos eram monitorados quanto à emissão de radiação.Neste contexto, o uso de isótopos estáveis, aliado à espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear (RMN), consistindo em um método rápido e não destrutivo, surgiu como uma ferramenta poderosa para elucidação de mecanismos bioquímicos.Durante as primeiras aplicações da RMN a problemas biossintéticos 1 , no final dos anos 60, o destino de precursores enriquecidos em 13 C era monitorado a partir dos aumentos nas intensidades dos sinais de 13 C-H satélites no espectro de RMN de 1 H. Este método 2 , entretanto, não fornece informações de carbon...

show abstract

“…Plant benzoic acids arise from either shikimate pathway intermediates or the phenylpropanoid pathway. Examples of shikimate‐derived benzoates are 3‐hydroxybenzoic acid in Centaurium erythraea and Swertia chirata , salicylic acid in Arabidopsis thaliana and Nicotiana benthamiana , gallic acid in Rhus typhina and 2,3‐dihydroxybenzoic acid in Catharanthus roseus (Ishikura et al ., ; Moreno et al ., ; Werner et al ., ; Wang et al ., ; Catinot et al ., ). Many plants synthesise isochorismate, which serves as the intermediate for the biosynthesis of O ‐succinylbenzoic acid, salicylic acid and 2,3‐dihydroxybenzoic acid (Mustafa et al ., ; Bartsch et al ., ).…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 98%

Cinnamate‐CoA ligase is involved in biosynthesis of benzoate‐derived biphenyl phytoalexin in Malus × domestica ‘Golden Delicious’ cell cultures

et al. 2019

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Apple (Malus sp.) and other genera belonging to the sub-tribe Malinae of the Rosaceae family produce unique benzoic acid-derived biphenyl phytoalexins. Cell cultures of Malus domestica cv. 'Golden Delicious' accumulate two biphenyl phytoalexins, aucuparin and noraucuparin, in response to the addition of a Venturia inaequalis elicitor (VIE). In this study, we isolated and expressed a cinnamate-CoA ligase (CNL)-encoding sequence from VIE-treated cell cultures of cv. 'Golden Delicious' (M. domestica CNL; MdCNL). MdCNL catalyses the conversion of cinnamic acid into cinnamoyl-CoA, which is subsequently converted to biphenyls. MdCNL failed to accept benzoic acid as a substrate. When scab-resistant (cv. 'Shireen') and moderately scab-susceptible (cv. 'Golden Delicious') apple cultivars were challenged with the V. inaequalis scab fungus, an increase in MdCNL transcript levels was observed in internodal regions. The increase in MdCNL transcript levels could conceivably correlate with the pattern of accumulation of biphenyls. The C-terminal signal in the MdCNL protein directed its N-terminal reporter fusion to peroxisomes in Nicotiana benthamiana leaves. Thus, this report records the cloning and characterisation of a cinnamoyl-CoA-forming enzyme from apple via a series of in vivo and in vitro studies. Defining the key step of phytoalexin formation in apple provides a biotechnological tool for engineering elite cultivars with improved resistance.

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Unexpected Biosynthetic Precursors of Amarogentin − A Retrobiosynthetic13C NMR Study

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5 Biosynthesis

5 Biosynthesis

Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear de 13C no estudo de rotas biossintéticas de produtos naturais

Cinnamate‐CoA ligase is involved in biosynthesis of benzoate‐derived biphenyl phytoalexin in Malus × domestica ‘Golden Delicious’ cell cultures

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