Umsetzungen von Metall‐ und Metalloidverbindungen mit mehrfunktionellen Molekülen, XXXVIII. Reaktion von Ethandiamiden mit Bromdimethylboran

Abstract

Es werden Reaktionen symmetrisch substituierter N,N'Dialkyl-(Diary1)ethandiamide A mit Bromdimethylboran untersucht. Die Reaktion im Molverhaltnis 1 : 2 fuhrt zu 2,6-Dioxonia-4,8-diaza-3,7-diboratabicyclo[3.3.O]octanen 1 aj, N,N'-Bis(dimethylbory1)-N,N'-diorganylethandiamiden 4a, b und den Gleichgewichtsmischungen 3a -d. Als Nebenprodukte treten 2-0xonia-4-oxa-6-azonia-8-aza-3,7-diboratabicyclo[3.3.0]octane 2aj auf. Bei der Umsetzung von N,N'-Diorganylethandiamiden mit Bromdimethylboran im Molverhaltnis 1 : 1 erhalt man die l-Oxonia-3-aza-2-boratacyclopentan-4-on-Derivate 5ae, N-(Dimethylbory1)-N,N'-diorganylethandiamide 6ac, Gleichgewichtsmischungen 7a -d und 5-(Alkylamino)-4-(alkylimonio)-2,2-dimethyl-l-oxonia-3-oxa-2-boratacyclopentan-bromide 8a -h. Fur 1 a. 5a, e und 8 b wurden Rontgenstrukturanalysen durchgefuhrt. Reactions of Metal and Metalloid Compounds with Polyfunctional Molecules, XXXVIII The Reaction of Ethanediamides with BromodimethylboraneReactions of symmetrically substituted N,N'-dialkyl-(diary1)ethanediamides A with bromodimethylborane are investigated. Reactions in the molar ratio of 1 : 2 yield the 2,6-dioxonia-4,8-diaza-3,7-diboratabicyclo[3.3.O]octanes 1 aj, the N,N'-bis(dimethylbory1)-N,N'-diorganylethanediamides 4a, b, and the equilibrium mixtures 3a -d. By-products are 2-oxonia-4-oxa-6-azonia-8-aza-3,7-diboratabicyclo[3.3.O]octanes 2a -j. By the reaction of N,N'-diorganylethanediamides with bromodimethylborane in the molar ratio 1 : 1 the 1 -0xonia-3-aza-2-boratacyclopentan-4-one derivatives 5a -e, N-(dimethylbory1)-N,N'-diorganylethanediamides 6a -c, the equilibrium mixtures 7a -d; and the 5-(alkylamino)-4-(alkylimonio)-2,2-dimethyl-l-oxonia-3-oxa-2-boratacyclopentane bromides 8a -h are obtained. X-ray analyses have been carried out for l a , 5a,e, and 8b. -Uber die Darstellung monomerer Amidodiorganylborane durch Spaltung der Si -N-Bindung von trimethylsilylsubstituierten Carbonsaureamiden durch Halogendiorganyl-borane2-4, und durch Reaktion monosubstituierter Carbonsaureamide mit Halogen-di~rganylboranen~' nach G1. (1) ist bereits berichtet worden.Fur die Stabilitat monomerer Amidoborane sind sowohl sterische wie elektronische Effekte der Substituenten am B-und N-Atom ausschlaggebend. In einigen Fallen 0 Verlag