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Da nach den eriirterten, von u n s angestellten Versuchen dem natiirlichen Methylheptenon keine der beiden Forrneln : CH3CH . CHa . CH: CH . CO . CHs CH3 CEIs oder CHs. CH . CH : CH . CHa . CO . CH3 zukommen kann, so muss dasselbe nacb der Formel: C H 3 . C : C H . CH2. CH2. CO. CHs CH3 zusammengesetzt sein. Die folgende Mittheilung berichtet iiber die Ergebnisse von Versuchen, wslche angestellt worden sind, um die Richtigkeit dieser Formel zu priifen. Bei der Ausfiihrung eines Theiles dieser Untersuchung sind wir von Hrn. Dr.F e r d . S e m b r i t z k i unterstiitzt worden, welchem wir dafiir a n dieser Stelle verbindlich danken. B e r l i n und H o l z r n i n d e n , im J u l i 1895. 482. F e r d . T i e m s n n und Fr. W. S e m m l e r : Ueber des natiirlich vorkommende Methylheptenon, Linelool und Geraniol. (Vorgetragen in dor Sitzuog Ton Hrn. T i e m a n n.) I n einer Reihe atherischer Oele, welche Citral, Linalool und Geraniol enthalten, findet sich haufig auch das bei 1 7 1 -l i l o siedende Methylheptenon , welches unter der Einwirkung gelinder Oxydationsmittel leicht aus den genannten Verbindungen entsteht. Das gleichzeitige Vorkommen von Metbylheptenon und Verbindungen der Geraniolreihe in atherischen Oelen ist von besonderem Interesse, weil daraus gefolgert werden darf, dass das betreffende Methylheptenon ein Product entweder des aufsteigenden oder absteigenden pflanzlichen Stoffwechsels ist. Moglicher Weise geht also im Organismus der Pflanzeu d r r Bildiing der der Geraniolreihe angehorigen Verbindungen die Bildung des Metttylheptenons voraus 1). ~~~~ l) Nach den Ton uns eingezogenen Erkundigungen ist das natiirliche Vorkommen des bei 171 -172O siedenden Methylheptenons den Fabrikanten iitherischer Oele seit lhgerer Zeit bekannt. In der chemischen Literatur haben unsercs Wissens B a r b i e r und B o u v e a u l t (Compt. rend. 118, 983 und 121, 16s) zuerst auf den Gehalt des Lemongras-und LinalooBles an Methylheptenon aufmerksam gomacht. Die genannten Butoren halten das Methylheptenon des LemongrasBles fir verschieden von dem durch trockene Destillation von Cineolsbureanhydrid erhiiltlicheo Methylheptenon. Diese Annabme ist eine durchaus irrthtimliche, wic tibrigens bereits in dem im
Da nach den eriirterten, von u n s angestellten Versuchen dem natiirlichen Methylheptenon keine der beiden Forrneln : CH3CH . CHa . CH: CH . CO . CHs CH3 CEIs oder CHs. CH . CH : CH . CHa . CO . CH3 zukommen kann, so muss dasselbe nacb der Formel: C H 3 . C : C H . CH2. CH2. CO. CHs CH3 zusammengesetzt sein. Die folgende Mittheilung berichtet iiber die Ergebnisse von Versuchen, wslche angestellt worden sind, um die Richtigkeit dieser Formel zu priifen. Bei der Ausfiihrung eines Theiles dieser Untersuchung sind wir von Hrn. Dr.F e r d . S e m b r i t z k i unterstiitzt worden, welchem wir dafiir a n dieser Stelle verbindlich danken. B e r l i n und H o l z r n i n d e n , im J u l i 1895. 482. F e r d . T i e m s n n und Fr. W. S e m m l e r : Ueber des natiirlich vorkommende Methylheptenon, Linelool und Geraniol. (Vorgetragen in dor Sitzuog Ton Hrn. T i e m a n n.) I n einer Reihe atherischer Oele, welche Citral, Linalool und Geraniol enthalten, findet sich haufig auch das bei 1 7 1 -l i l o siedende Methylheptenon , welches unter der Einwirkung gelinder Oxydationsmittel leicht aus den genannten Verbindungen entsteht. Das gleichzeitige Vorkommen von Metbylheptenon und Verbindungen der Geraniolreihe in atherischen Oelen ist von besonderem Interesse, weil daraus gefolgert werden darf, dass das betreffende Methylheptenon ein Product entweder des aufsteigenden oder absteigenden pflanzlichen Stoffwechsels ist. Moglicher Weise geht also im Organismus der Pflanzeu d r r Bildiing der der Geraniolreihe angehorigen Verbindungen die Bildung des Metttylheptenons voraus 1). ~~~~ l) Nach den Ton uns eingezogenen Erkundigungen ist das natiirliche Vorkommen des bei 171 -172O siedenden Methylheptenons den Fabrikanten iitherischer Oele seit lhgerer Zeit bekannt. In der chemischen Literatur haben unsercs Wissens B a r b i e r und B o u v e a u l t (Compt. rend. 118, 983 und 121, 16s) zuerst auf den Gehalt des Lemongras-und LinalooBles an Methylheptenon aufmerksam gomacht. Die genannten Butoren halten das Methylheptenon des LemongrasBles fir verschieden von dem durch trockene Destillation von Cineolsbureanhydrid erhiiltlicheo Methylheptenon. Diese Annabme ist eine durchaus irrthtimliche, wic tibrigens bereits in dem im
S a k o w n i n , Dr. N i c o l a u s , Bolchowskaja Poststation, Gouvernement Sirnbirsk (Russland) (durch N. hI * n s chl;,tk i u und A. W o l k o f f) ; S c h n l l. Max, cand. chem., Landsbergerstr. 36, Berlin NO.
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