Überführung von Δ ¹ ‐Dihydro‐naphthalin in alicyclische Substitutionsprodukte des Tetrahydro‐naphthalins

Abstract

Unterachiede in der Geschwindigkeit der WasserstofE-Aufnahme gegenuber dem d 2 -D i h y d r o -n a p h t h a l i n , das sich in genau gleicher Weise rnit Palladium reduzieren lafit, haben wir nicht feststellen k6nnen; die verwendete Apparatur ist dafiir auch wenig geeignet. F r i t z S t r a u s undAugust Rohrbacher: Uberfiihrung von J'-Dihydro-naphthalin in alicyclische Substitutionsprodukte des Tetrahydro-naphthalins. [4. Mitteilung') iiber d'-Dihydro-naphthalin, aus dem Chemischen lnstitut der ehem. deutschen Universitat Straflburg i. Els. und dem Chemischen Instit ut der Handelshochschule Berlin 3 (Vorgetr. in der Sitzung vom 16. Pebruar von F. 'Straus.) (Eingegangen am 11. Oktobcr 1920.)I m AnschluB an die Auffindung des J 1 -D i h y d r o -n a p h t h a l i n s htltten wir vor langerer Zeit2) begonnen, das V e r h a l t e n des Kohlenwasserstoffs b e i A d d i t i o n s r e a k t i o n e n naher zu untersuchen. Es sollte einmal durch einen V e r g l e i c h d e r b e i d e n i s o m e r e n D ih y d r o -d e r i v a t e festgestellt werden, inwieweit die Unterschiede im Verhalten der Allyl-und Propenyl-benzole, die sich nach den Leitsatzen von B am b e r g e r 3, iiber die Eigenschaften partiell hydrierter Naphthalin-Abkommlinge erwarten lassen, wiederkehren. Soweit Ergebnisse in dieser Richtung schon vo$iegen, sind sie i n den friiherev Mitteilungen enthalten, die baldmoglichst weitergefiihrt werden sollen. Weiterhin gehoren aber die ddditionsprodukte aus A'-Dihydro-naphthalin und ihre Umsetzungsprodukte zur Klasse der alicyclischen, in 1.2 -S t e l l u n g s u b s t i t u i e r t e n T e t r a h y d r o -1.2.3.4 -n a p h t h a l i n e , die bis jetzt nicht zuganglich waren. Bei ihnen ist ebenfalls z u priifen, ob dur.ch die geanderte Stellung der Substituenten zum Benzol-Kern Anderungen in h e m Verhalten bedingt werden, die den Erfahrungen bei a n a l o g g e b a u t e n B e n z o l -D e r i v a t e n m i t . o f f e n e r S e i t e n k e t t e entsprechen, und wieweit sich nicht .doch feinere Ein-I) 3. Mitteilung: B. 54, 25 119.211. a) Die hier mitgeteilten Versuche waren im Sommer 1914 in der Hauptsache abgeschlossen; ihre Mitteilung hat sich lange vwzogert, weil mir Notizen und Prgparate nicht eug&nglich waren. Ein Teil, der noch in Gemainschaft mit Dr. Leo Lemmel ausgefiihrt wurdz, ist im Versuchsteil lienntlicb gemacht. Soweit die Versuche spaterhin von mir iiberpriift und in einigem erganzt wurden, bin ich von Hrn. Dr. W. Bnhm uuterstutzt dorden, dem ich fur seine Mitarbeit danke. A. 867, 13 u. f. [1890]. S t r a u s . \ / ' d C H a L..)JCHs HRr k.,\/CHa CHa CHs CHa I. 11. 111. Das Dibromid mu13 mit dem [ 1 . 2 -D i b r o m -p r o p y l ] -b e n z o l . C6Hs . CHBr. CHBr. CH3, verglichen werden. Die leichte Austauschbarkeit des in 1-Stellung befindlichen Bromatoms ist nun bei zahlreichen Ablrommlingen dieses Bromids besonders dann beobachtet worden, wenn, wie bei den Dibromiden von Anethol, Isosafrol oder Isoeugenol-alkylather, die Parastelle zur Seitenkette durch Alkoxyl suhstituiert 'ist ')>. Da...

The metabolic conversion of naphthalene to 1:2-dihydronaphthalene-1:2-diol

“…The oxidation of 1:2:3:4-tetrahydronaphthalene-1:4-diol would not be expected to give rise to fl-(2-carboxyphenyl)propionic acid. On the other hand, Straus & Rohrbacher (1921) have shown that this dicarboxylic acid is formed when the trans form of 1:2:3:4-tetrahydronaphthalene-1:2-diol is oxidized by potassium permanganate under conditions similar to those used in the present work to oxidize the hydrogenated derivative prepared from the compound isolated from urine.…”

Metabolism and nephrotoxicity of tetralin in male Fischer 344 rats

“…1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-c/s-1,2-diol was prepared by the osmium tetroxide oxidation of 1,2-dihydronaphthalene following the procedure of Akashi et al (1978). 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-frans-1,2-diol was synthesized by the alkaline hydrolysis of 3,4-dihydronaphthalene with m- (Strauss and Rohrbacher, 1921). 2-Hydroxy-1-tetralone was isolated from the chromyl chloride oxidation of 1-trimethylsilyloxy-3,4-dihydronaphthalene prepared from the reaction of 1-tetralone with trimethylsilyl chloride (Vedejs et al, 1978).…”

Notiz zur Synthese Eines Optisch Aktiven Ace‐Hemmers mit Amino‐oxo‐benzazepin‐1‐alkansäure‐Struktur mittels enantiokonvergierender kristallisationsinduzierter Racemat‐Trennung

“…71 (I 988 Der im Schema 1 dargestellte Weg wurde zur Herstellung des racemischen Amins 7 verfolgt : Bromierung von 1-Tetralon und anschliessende Oximierung des tranen-und hautreizenden 2-Bromo-1-tetralons in MeOH/H,O fiihrte zum kristallinen Oxim 43) [5], welches in einer Beckmann -Umlagerung mit Polyphosphorsaure [6] bei 80" in guter Ausbeute das Benzazepinon 54) lieferte. Dieses wurde dann ins entsprechende Phthalimid iibergefiihrt, welches seinerseits rnit Bromoessigsaure-(tert -butyl)ester ( t -BuOK, DMF) zum Ester 6 umgesetzt wurde.…”