Überbrückte [14]Annulene mit Phenanthren-Perimeter:anti-1,6:7,12-Bismethano[14]annulen

Abstract

Ein Lehrbuchbeispiel dafür, daß ein [4n + 2] Annulen völligen Aromatizitätsverlust erleidet, wenn auch nur eine CC‐Bindung extrem verdrillt ist, gibt die Titelverbindung 1. Dieses „anti‐Bishomophenanthren”︁ und sein im vorigen Beitrag beschriebenes syn‐Isomer äquilibrieren nicht.

Dimethyl 3,6-dioxatetracyclo[6.1.0.02,4.05,7]nonane-2,9-dicarboxylate

“…Dimethyl cyclohepta-3,5,7-triene-1,3-dicarboxylate (1) was synthesized according to the literature (Vogel et al, 1980(Vogel et al, , 1986. A CH 2 Cl 2 solution (30 ml) of substituted cycloheptatriene 1 (3 g, 14.42 mmol) and TPP (50 mg, 0.075 mmol) was irradiated with a projector lamp (500 W), while a slow stream of dry O 2 was passed through it continuously.…”