Über Steroide und Sexualhormone. (103. Mitteilung). Über den sterischen Verlauf der Hydrierung von Doppelbindungen in 17, 20‐Stellung der Steroide

Plattner, Pl. A.; Bucher, H.; Hardegger, E.

doi:10.1002/hlca.194402701152

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TheWolff‐Kishner Reduction

Todd

2011

Organic Reactions

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The oxygen atom of the carbonyl group in aldehdyes and ketones can be replaced by hydrogen by heating the semicarbazone, the hydrazone, or the azine in the presence of an alkaline catalyst. This reaction is known as the Wolff‐Kishner reduction. Two slightly different variations of the method were discovered independently by Kishner in 1911 and by Wolff in 1912. Though the Kishner method has the advantage of avoiding the necessity of a sealed tube, the Wolff method has been modified to obviate both this necessity and that of isolating the intermediate carbonyl derivative. This reduction is the subject of this chapter.

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TheWolff‐Kishner Reduction

Todd

2011

Organic Reactions

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Über Steroide und Sexualhormone. (104. Mitteilung). (23→12)‐Lactone der Nor‐desoxycholsäure‐Reihe

Plattner

Pataki

1944

Helvetica Chimica Acta

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Über Steroide und Sexualhormone. (139. Mitteilung). Untersuchungen über den Zusammenhang zwischen Konstitution und Geruch bei Steroiden. Methyl‐androstan‐ und Allo‐pregnan‐Derivate

Růžička

Meister

Prelog

1947

Helvetica Chimica Acta

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Volunirn I X X , Fasciculus 111 (1947). 867 ietiichen Mpnge t'erjodsnure vrrhraucht (Zinimertemperatur). Das Reaktionsprodukt 1% ar Acrolein. das am Gerueh und den charakteristisqhen Realitionen dieser Substanz vrkannt murde. I , 2,3,4 -Tr t r a b r o in -hex B n -5 ( a 11 5 3, 4 -D i b r o ni -h e x a die ii ~1 , 5 ) .Su t iner Losung von 0,6 g 3,4-~il,rom-Iiexadien-l,5 (l/qoo llol) in Chloroform wurde allrnalilich eine Losung von 1 g Brom Mol) zugetropft. Nach Zugabe von ca. der Hnlfte der Bromlosung bheb die braunrote Far he des &oms bestplien; die Substanz hatte cternnach nur 2 Atome Bioin aufgenomnien. Sach 24 Stunden wurden Chloroform und uberschussigrs Broin in1 Vakuiun abgedanipft und der Ruckstand niehrmals aus eiiier Ihschunq von Petrolather und Ather nnikij stallisiert. Das so gewonnene 1,2,3,4-Tetra-\from hrscn-5 schinol/, he1 107O. C',H,Rr, Ber. 18,02 H 2,02 Br 80,00yu ( k f . ,. 15,93 ,, 1,85 ,, S0,56u/, 1,2,3,5,6 I'e n t a b r o inhex an. l , l d g 3-Brorti-hexadien-1.5 u u r d~n imt 2,%3 g Brom in 30 em3 Chloroform 12 Stun-C:cn stehrn gelasen. Hier,iuf hat man das Losungsmittel abdestilliert und den Ruckstand i n drr Kugrlrohrc fraktioniert. Zmisc2ic.n 125-1 27O (Luftbadternperatur) und uiiter 0,04 nini Druck ping ctas 1.2,3,5,6-Pentdhrom-hexan uher. -4usbeute 2,l g. (,,H,Br, Rer. C 15,OO H 1,89 E r 83,14", ( k t . ,, 1.5,15 ,, 2,25 ., 83,16O(,

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Über Steroide und Sexualhormone. (103. Mitteilung). Über den sterischen Verlauf der Hydrierung von Doppelbindungen in 17, 20‐Stellung der Steroide

Abstract: Wir haben vor einiger Zeit die d 5-3B-Oxy-pregnen-(21)-s&ure (11) beschrieben, welche durch partielle Hydrierung der aus transDehydro-androsteron und Bromessigester hergestellten doppelt ungesattigten d5~17-3/?-Oxy-pregnsdien-

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TheWolff‐Kishner Reduction

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Über Steroide und Sexualhormone. (104. Mitteilung). (23→12)‐Lactone der Nor‐desoxycholsäure‐Reihe

Über Steroide und Sexualhormone. (139. Mitteilung). Untersuchungen über den Zusammenhang zwischen Konstitution und Geruch bei Steroiden. Methyl‐androstan‐ und Allo‐pregnan‐Derivate

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