Über Reaktionen von 3‐Hydroxy‐4‐pyronen mit Azido‐pyridinium‐ und ‐benzthiazolium‐Salzen

Eiden, F.; Plückhan, J.; Dölcher, D.

doi:10.1002/ardp.19753080613

Archiv der Pharmazie

1975

DOI: 10.1002/ardp.19753080613

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Über Reaktionen von 3‐Hydroxy‐4‐pyronen mit Azido‐pyridinium‐ und ‐benzthiazolium‐Salzen

F. Eiden¹,

J. Plückhan²,

D. Dölcher³

Abstract: Die 3‐Hydroxy‐4‐pyrone 1b, e, g reagieren mit 2‐Azido‐N‐äthyl‐pyridinium bzw. ‐benzthiazolium tetrafluoroborat zu den 2‐[N‐Äthyl‐dihydropyridin‐ (bzw. benzthiazolin)‐iminodiazo]‐3‐hydroxy‐4‐pyronen 6a, e, g und 10. Aus 3‐Hydroxychromon (11) und 5 entsteht das 2‐(N‐Äthyl‐dihydropyridin‐imino)‐3‐hydroxychromon 12a.

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Über Pyranyliden‐anthrone

Eiden

Schaumburg

1975

Archiv der Pharmazie

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Die 2,6-Diphcnyl-bzw. Distyrylpyrone l a , l b bzw. 13a-e reagicren mit Anthron in Acetanhydrid zu den Pyranyliden-anthroncn 3a, 3b bzw. 14a-e. Kondensations-, Hydrierungs-, Oxidations-und Substitutions-Reaktionen dieser Verbindungen werden beschrieben. Pyranylidene-anthronesThe 2,6-diphenyl-pyrones la. I b and the distyrylpyrones 13a-e react with anthrone in acetic anhydride to the pyranylidene-anthrones 3a, 3b and I4a-e. Condensation, hydrogenation, oxidation and substitution reactions of these compounds are described.Die Pyranyliden-anthrone 3a und 3b wurden von Fohlisch und Krockenberger durch Reaktion der entsprechend substituierten 4-Chlor-pyryliumsalze mit Anthron (2) dargestellt') .Wir haben diese Verbindungen auch direkt aus den Pyronen la bzw. l b und 2 durch Erhitzen in Acetanhydrid erhalten.Versuche, die Pyranyliden-anthrone 3a und 3b als plienyloge Pyrone mit CHaciden Verbindungen (z. R. Malodinitril) zu den Chinodimethan-Derivaten 5a, 5b umzusetzen, mifilangen. Diese Verbindungen sind von Gompper, Wagner und Kur-rer3) durch Reaktion von la und lb mit Anthryl-(9)-dicyanomethan dargestellt worden. 3b reagierle jedoch mit Diphenyketen (6, als Chinolinaddukt) zum Diphenylmethylen-Derivat 8. Mit Natriumborhydrid lief$ sich 3b zu 9 reduzieren, mit Wasserstoffperoxid entstand aus dem I-Thiopyranyliden-Derivat 3b das Sulfon 3c. Die Darstellwg von 3c aus dem 1-Ttuopyrondioxid lc und Anthron in Acetanhydrid gelang dagegen nicht. 1 58. Mitt. ubcr Untcrsuchungcn an 4-Pyronen. 57.

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Über Pyranyliden‐anthrone

Eiden

Schaumburg

1975

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ChemInform Abstract: RK. VON 3‐HYDROXY‐4‐PYRONEN MIT AZIDO‐PYRIDINIUM‐ UND ‐BENZTHIAZOLIUM‐SALZEN 57. MITT. UEBER UNTERSUCHUNGEN AN 4‐PYRONEN

Eiden¹,

Plueckhan²,

Doelcher³

1975

Chemischer Informationsdienst

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