Über Lithium‐diäthylamid als Hydrid‐Donator

Wittig, G.; Schmidt, Hans‐Jürgen; Renner, Hannelore

doi:10.1002/cber.19620951008

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“…Thus, the well‐known dismutation process5 must be accompanied by net reduction. As long as LIDA (or lithium diethylamide) is employed, one may invoke a hydride transfer mechanism as already postulated previously 27−29. This argument, however, can be put forward neither for LITMP nor LI t BSA, since both of these lack β‐hydrogen atoms.…”

Section: Discussionmentioning

confidence: 94%

Extensive Halogen Scrambling and Buttressing Effects Encountered upon Treatment of Oligobromoarenes with Bases

2001

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As a rule, tri-, tetra-and pentahaloarenes readily undergo ortho-lithiation when treated with amide-type bases. However, halogen migration occurs whenever the substrate contains three or more contiguous halogen atoms, provided that at least one of them is bromine or iodine. Dismutation and reduction processes often take place concomitantly. In this manner, a variety of organometallic intermediates may be formed, the driving force always being a decrease in basicity.

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Section: Discussionmentioning

confidence: 94%

Extensive Halogen Scrambling and Buttressing Effects Encountered upon Treatment of Oligobromoarenes with Bases

2001

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“…6 Li NMR did not prove this assumption, either due to the poor solubility of lithium hydride in THF or due to further reactions with protic impurities. The potential of LiHMDS as a hydride donor has been reported previously. − …”

Section: Resultsmentioning

confidence: 73%

Synthesis of High Molecular Weight Poly(p-benzamide)s

Badoux

Kilbinger

2017

Macromolecules

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The polymerization of aromatic para-amino acid ester derivatives was studied using model compounds. Mechanistic and kinetic experiments led to the discovery of some side reactions. Finally, high molecular weight poly(p-benzamide)s were synthesized and characterized. The use of highly reactive pentafluorophenol ester lead to polymers up to molecular weights of around 50 000 Da. Poly(benzamides) carrying both N-alkyl or N-benzyl groups on the amine could be polymerized to high molecular weight.

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“…Wittig wollte Dehydrobenzol aus Fluorbenzol freisetzen, wobei er zur Deprotonierung Lithiumdiethylamid einsetzte. Er fand, dass Dehydrobenzol unter diesen Bedingungen zu Phenyllithium weiterreagierte, wobei Lithiumdiethylamid als Reduktionsmittel diente (Schema ) 31. Diese Reaktion entsprach damit der Meerwein‐Verley‐Ponndorf‐Reduktion.…”

Section: Methodsunclassified

Wittig und sein Werk - über den 100. Geburtstag hinaus von Bedeutung

Hoffmann

2001

Angew. Chem.

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Wenn man verstehen will, wie sich die Chemie von der des 20. Jahrhunderts in die des 21. Jahrhunderts wandelt, dann muss man erkennen, welche Leitlinien für die Chemie zu Beginn und in der Mitte des 20. Jahrhunderts festgelegt wurden. Georg Wittig war ein Chemiker, der in der Mitte des 20. Jahrhunderts solche Leitlinien festgelegt hat. Sein Geburtstag hätte sich 1997 zum 100. Mal gejährt. Damit ist Wittig inzwischen eine Person der Chemiegeschichte geworden, eine historische Person.Beim Rückblick auf Vergangenes sieht man Entwicklungen zeitlich gestrafft und mancher (vermeintliche) Ballast wird abgeworfen. Wenn man unter dieser Prämisse sehen will, welche Bedeutung dem Werk von Georg Wittig für die Chemie in unserer Zeit zukommt, dann muss man zunächst eine Bestandsaufnahme machen, was die heutige junge Generation über die Chemie von Wittig weiû. So sind die Wittig-Reaktion und auch die Wittig-Ether-Umlagerung weithin bekannt. Auch die Chemie des Dehydrobenzols wird von vielen mit dem Namen Wittig verknüpft. Wenn die heutige junge Generation jedoch nicht mehr über Wittigs Werk weiû, dann muss man das vor allem der Generation der heute 60-jährigen anlasten, denn sie hat offensichtlich nicht mehr über Wittig an die junge Generation weitergegeben.Ist die Wittig-Reaktion ± die Carbonyl-Olefinierung von Ketonen oder Aldehyden mit Phosphoryliden zu Alkenen ± der bedeutendste Beitrag? Schon bei den ersten Untersuchungen von Wittig und Schöllkopf [1] wurde deutlich, dass es mit dieser Reaktion möglich ist, beispielsweise Cyclohexanon in Methylencyclohexan zu überführen [Gl. (1)], eine Verbindung mit einer semicyclischen Doppelbindung. Strukturen dieser Art waren zuvor nur über Umwege und selten selektiv aufbaubar.So mag es aus heutiger Sicht nicht wundern, dass dieser Aspekt der Wittig-Reaktion unmittelbaren Einzug in die [*] Prof.

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Über Lithium‐diäthylamid als Hydrid‐Donator

Abstract: Lithium-dilthylamid bildet rnit Benzophenon im Sinne eines Vierzentrenprozesses iiber den at-Komplex I1 Lithiumbenzhydrolat und bithyliden-athylamin (111)

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Extensive Halogen Scrambling and Buttressing Effects Encountered upon Treatment of Oligobromoarenes with Bases

Extensive Halogen Scrambling and Buttressing Effects Encountered upon Treatment of Oligobromoarenes with Bases

Synthesis of High Molecular Weight Poly(p-benzamide)s

Wittig und sein Werk - über den 100. Geburtstag hinaus von Bedeutung

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