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Die Diazo-alkane zeigen in ihrer Reaktivittit eine erstaunliche Vielseitigkeit, die hinttr d e t der aromatischen Diazo-Verbindungen nicht zurucksteht. Beim gegenwirtigen Entwicklungsstand d e r theoretischen organischen Chemie erscheint es zweckmiBig, die weitere ErschlieBung einer Verbindungsklasse nicht allein formalen Analogien oder gar dem Zufall zu iiberlassen. Ohne Vollstindigkeit anzustreben, wird im folgenden eine konsequente theoretische Deutung der Reaktioncn aliphatischer Diazo-Verbindungen versucht. Eine Synopsis des groBen experimentellen Materials encheint umsomehr gerechtfertigt, als die schone, sich vornehmlich auf die Reaktionen des Grundkorpers beziehende Zusammenfassung von 6. Eistertl) bereiu 14 Jahre zurUckliegt.Die Entdeckungen von Peter Griess (1858) und Theodor Curfius (1883) erirffneten den Weg zu den aromatischen und aliphatischen Diazo-Verbindungen. Die Vielftlltigkeit der prlparativ bedeutsamen Reaktionen dieser Verbindungsklasse gemahnt den unbefangenen Betrachter an die erstaunlichen Leistungen des dienstbaren Geistes aus Aladins Wunderlampe. WHhrend die aromatischen Diazo-Verbindungen schon bald zu ungewbhnlicher industrieller Bedeutung aufstiegen, blieben Vewendung und Wirkurrgskreis der Diazo-alkane im wesentlichen auf das wissenschaftliche Laboratorium beschrinkt. Eine Reihe von Standardmethoden machte die Diazo-alkane iu unentbehrlichen Helfern des praparativ arbeitenden Chemikers. Die Auffindung unerwarteter Reaktionsmiiglichkeiten trug ihnen bis zur Gegenwart stlndig erneut lnteresse und Wertschatzung ein. e
Die Diazo-alkane zeigen in ihrer Reaktivittit eine erstaunliche Vielseitigkeit, die hinttr d e t der aromatischen Diazo-Verbindungen nicht zurucksteht. Beim gegenwirtigen Entwicklungsstand d e r theoretischen organischen Chemie erscheint es zweckmiBig, die weitere ErschlieBung einer Verbindungsklasse nicht allein formalen Analogien oder gar dem Zufall zu iiberlassen. Ohne Vollstindigkeit anzustreben, wird im folgenden eine konsequente theoretische Deutung der Reaktioncn aliphatischer Diazo-Verbindungen versucht. Eine Synopsis des groBen experimentellen Materials encheint umsomehr gerechtfertigt, als die schone, sich vornehmlich auf die Reaktionen des Grundkorpers beziehende Zusammenfassung von 6. Eistertl) bereiu 14 Jahre zurUckliegt.Die Entdeckungen von Peter Griess (1858) und Theodor Curfius (1883) erirffneten den Weg zu den aromatischen und aliphatischen Diazo-Verbindungen. Die Vielftlltigkeit der prlparativ bedeutsamen Reaktionen dieser Verbindungsklasse gemahnt den unbefangenen Betrachter an die erstaunlichen Leistungen des dienstbaren Geistes aus Aladins Wunderlampe. WHhrend die aromatischen Diazo-Verbindungen schon bald zu ungewbhnlicher industrieller Bedeutung aufstiegen, blieben Vewendung und Wirkurrgskreis der Diazo-alkane im wesentlichen auf das wissenschaftliche Laboratorium beschrinkt. Eine Reihe von Standardmethoden machte die Diazo-alkane iu unentbehrlichen Helfern des praparativ arbeitenden Chemikers. Die Auffindung unerwarteter Reaktionsmiiglichkeiten trug ihnen bis zur Gegenwart stlndig erneut lnteresse und Wertschatzung ein. e
We i /?be r ger . , Ba c h. acetyliert. Man erhalt reines Tetracetyl-u-methyl-glucosid, das nach I-maligem Umkrystallisieren aus Benzin den Schmp. 1010 (Misch-Schmp. ebenso) und den Drehwert [u]':: = +130° zeigt. S p a l t u n g d e s 6-Trityl-~.~.~-triacetyl-u-methy1-glucosids mit Platin u n d Wasserstoff-Sauerstoff: 5 g Sbst. werden wie beim vorigen Versuche, jedoch rnit Wasserstoff, dem etwa 20%, Luft zugesetzt sind, geschiittelt (40-soo). Nach 30 Stdn. wird aufgearbeitet. Es werden erhalten: 1.9 g Tritan. Der in Petrolather unlosliche Sirup besteht aus einem Gemisch von 2 .3,4und 2.3.6 -T r i a c e t y 1me t.h y 1g 1 u c o s i d. Ditritylperoxyd kann nicht isoliert werden. 58. Arnold W e i n b e r g e r und H e r b e r t Bach: Ober die vermeintliche optische Aktivitlt des Diazo-bernsteinaiiure-di8thylesters (11. Mitteil.) . [Xus d. Chem. Institut d. Universitat Leipzig.; (Ehgegangen a m 4. Januar 1932.)
lL7 e i s s berg e r. 559 Termiselit und 2 Tnge in1 Kiihlsclirank belassen, Die katalatische Aktivitat der iiberstehenden, addekantierten, roten Flussigkeit betrug k = +jz..j. Das z-mal mit Aq. dest. aewascliene Izullererde-Adsorbat murde 2 Stdn. niit 150 ccm des bereits oben angewandten €'yridin-9lkoliol-~~asser-Gemisches eluiert. Das triibe, rotliche Eluat wies stark griiuie I'luorescenz und eine katalatischc Wirksamkeit von k = 256.2 auf. Die anderc Hilfte des rnit Alkohol rorgereinigten .-luszuges wurde anteilweise rnit einer Miscliung aus 150 ccm denaturiert. illkohol + 150 ccni Chloroform geschiittelt und von dem dicken EiweiW-Xiederschlag abzentrifugiert. Die katalatische Aktivitat der priinlichen Losung betrug k = 836.7. Der gronte T2il des Enzyms war also in der Losung verblieben. Bei Adsorption mit I j g Tricalciumphosphat hinterblieb eine Restlosung vom k = 546.5. Durch nochnialige Adsorption der Restlosung rnit 10 g Tricalciumphosphat konnte der groI3te Teil des Enzyms gebundeti werden (k der Restlosung 65.25). Die gelbe Farbe und griine Fluorescenz der letzten Restlosung zeigte jedoch, daI3 das Lyochrom zum 'L'eil zuriickgeblieben war. Die vereinigten Calciumphosphat-Adsorbate wurden 2 Tage im Eisszhrank mit IOO ccm I-proz. sek. Natriumphosphat-Losung eluiert. D:is abzentrifugierte Eluat mar braunlich-olivgriin, besaI3 starke grune Fluorescenz und
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