Über die Reduktionsprodukte der 1‐ und 2‐Benzoyl‐anthrachinone

Abstract

In einer vorlaufigen Mitteilung in diesen Berichten ') hat der eine r o n uns vor kurzem die bei der Keduktion von I-Benzoyl-anthrachinonen entstehenden blau bis blauviolett gefarbten lleduktionsprodukte beschrieben. Nach den bisherigen Ergebnissen konnen diese letzteren als A n t h r a c h i n o n -p i n a k o n e aufgefaBt werden. Durch diese Reaktion unterscheiden sich die Benzopl-1-anthrachinone scharf von den isomeren Benzoyl-2-anthrachinonen a). Wir haben nun in der Erwartung, weiteren AufschluB iiber die intensiv gefarbten Reduktionsprudukte der 1-Reihe zu erhalten, allgemein die Reduktionsprodukte der 1und 2-Renzoyl-anthrachinone untersucht, und zwar sowohl in saurer als auch in alkalischer Losung, da auch in der Anthrachinonreihe die Reduktion unter diesen Vorbedingungen zu durchaus verschiedenartigen Produkten fiihrt. A. 1) Reduktion con p -Chlorbenzoyl-I-antl~rachinon in saiirer IAsung.Die friiberen Resultate erganzen wir hier nur durcb die Analyse eines unter bestinimten VorsichtsmaBregeln dargestellten Reduktionsproduktes. Die erhaltenen Werte stirnmen mit den friiher gefundenen gut iiberein.Die zur Spaltung des blauen Reduktionsproduktes angestellten Versuche: Erhitzen mit 50-prozentiger Schwefelsaure, rnit Chinolin oder Kalihydrat ergaben bisher kein positives Resultat. Die erhaltenen Produkte waren nicht einheitlich und zeigten durchweg eine so geringe Krgstallisationsfahigkeit, daB kein reines Spaltprodukt isoliert werden konnte. A . 2) lleduklion TOR p-Tolu~~l-2-antltraclii~ion in saurer L 6 s u q .Es murde hier zunlchst in Analogie zum Verfahren bei cler Darstellung des Llauen Iteduktionsproduktes aus I-Benzoyl-anthrachinon mit der 2 Atomen Wnsserstoff eutsprechenden Menge Alnminiumpulver in Schwefels&ure in der Kalte reduziert, mit der Absicht, Bur die Carbonylgruppe des Benzoylrestes in die Reduktion einzubeziehen. Das erhaltene rohe Reduktionsprodukt war in Alkali zuni kleinen Teil mit roter Farbe loslich. Nsch mehrmaligem I) B. 48, 973 [1915]; A. S c h a a r s c h m i d t , Eine neue Klasse gefarbter Reduktioiisprodukte von Benzoyl-I-anthrachinonen bezw. Phthaloyl-2.3-benzophenonen. 119151; A. S c h a a r s c h m i d t , cber Benzoylanthrachinone. ' J) Vergl. a. B. 48, 831