Über die Identität der Flavanonrhamnoglucoside Sarotanosid und Isosarotanosid. Synthese von (±)‐Pinocembrin‐7‐β‐neohesperidosid

Abstract

Die aus CytEsus cornmututu.$ (Willk.) Brig. und Cytisus purguns Benth. et Hook. von verschiedenen Autoren isolierten Rhamnoglucoside des (-)-5.7-Dihydroxy-flavanons (Pinocembrins), Sarotanosid und Isosarotanosid, sind miteinander identisch. Ein Vergleich von drei Glykosiden aus den genannten Cytisus-Arten mit synthetisch dargestelltem 5.7-Dihydroxy-flavdnon-7-(3-rutinosid und -7-p-neohesperidosid ergab, daB den natiirlichen Glykosiden die Struktur Pinocembrin-7-P-neohesperidosid (1 a) zukommt. On the Identity of the Flavanone Rhamnoglucosides Sarotanoside and Isosarotanoside Synthesis of (~)-Pinocembrin-7-~-neohesperidosideThe rhamnoglucosides of (-)-5,7-dihydroxyAavanone (pinocembrin), sarotanoside and isosarotanoside, isolated by different worker? from Cytisus commufatus (Willk.) Brig. and Cytisus purgans Benth. et Hook., are identical. Comparison of the naturally occuring glycosides with synthetically prepared 5,7-dihydroxyflavanone-7-$-rutinoside and 5.7-dihydroxyflavanone-7-~-neohesperidoside showed, that the above glycosides have the structure pinocembrin-7-P-neohesperidoside (1 a).In der Reihe der Flavanonrhamnoglucoside wurden in den IetzteniJahren die Strukturen der in Citrusfriichten vorkommenden Rutinoside und Neohesperidoside des Naringenins (Z), Isosakuranetins (3), Eriodictyols (4) und Hesperetins (5) durch Synthese bewiesenl-9). 1 ) S. Kamiya, S. Esalti und M. Huma, Agric. biol. Chem. [Tokyo] 31, 402 (1967).