Über die Darstellung papaverinähnlicher Stoffe II

Abstract

4632-(4-Methyl-pyridyl-3-)-chinolin-4-carbonsiiure 9,5 g 4-Methyl-3-acetyl-pyridin7) und 8 g Isatin werden in GO ccm Alkohol und 32 ccm 33%iger Kalilauge 4% Stunden unter Riickflud erhitzt. Die braunrote Losung wird wie bei der 2-(Pyridyl-~)chinolin-4-carbonsaure beschrieben, aufgearbeitet. Ausbeute an Rohprodukt 7 g (41% der Theorie).Zur Analyse wurde die Siiure iiber den Methylester gereinigt. Schmp. 235" C,,H,aO,N, (264,29) Ber. C 72,70 H 4,58 N 10,GO Gef. D 72,44 J) 4,49 R 10,55 2 -( 4 -Met h y 1p y r i d y 1 -3 -) c h i n o 1 i n -4c a r b o n s a u r e -m e t h y le s t e r 9 g der ungereinigten Saure werden mit einem Gemisch von 15 ccm Methanol und 8 ccm konzentrierter H,SO, drei Stunden am Riickfludkiihler erhitzt. Nach dem Verdiinnen der Losung mit dem dreifachen Volumen Wasser wird mit Soda alkaliscli gemacht. Dabei fiillt der Methylester der Saure in gelblichen Ibistallen aus. Schmp. 148,5" (aus Ligroin). Ausbeute 5 g (53% der Theorie). C,7H,,0,N, (278,28) Ber. C 73,37 H 5,07 N 10,07 Gef. r) 73,63 o 5,16 D 10,54 C,,H,,OBN, (507,33) Ber. N 13,80 Gef. N 13,73 2 -( 4 -M e t h y 1p y r i d y 1 -3 -) c h in01 i 11 -4 -c a r b o ns ii u r eii t h y le s t e r 8 g der ungereinigten Siiure werden mit eineni Gemisch von 14 g absol. khylalkohol und 14 g konz. H,SO, vier Stunden unter RiickfluB erhitzt. Beim Verdiinnen der Losung mit Wasser und Neutralisieren mit Soda fiillt der Athylester aus. Schmp. 145" (aus Ligroin). Ausbeute 3 g (34% der Theorie). Das Pikrat des Methylesters schmilzt bci 213" (am Methyl/~thylslkohol) (521,36) Ber. N 13,43 Gef. N 13,91 7 ) P. Rube und E . Juntzen, Ber. dtsch. chem. Ges. 54, !I25 (1921).

Reductive amination of oxygen-containing organic compounds

“…204 In the reduction of oximes of a,b-unsaturated ketones, platinum dioxide is used as the catalyst and MeOH is used as the solvent. 205 The solvent has a substantial influence on the composition of the products of oxime reduction in the liquid phase. For example, when a more polar solvent was used, aziridine was obtained from benzylideneacetone oxime, in addition to the corresponding amine.…”