Über die Carbonylform der Zucker

Bayer, Ernst; Widder, Rudi

doi:10.1002/jlac.19656860122

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“…The pure samples of the different methyl ethers of sugars were synthesized according to the methods reported by Bayer and Widder (3). o-glucose, dgalactose, d(-) -arabinose, and n-fructose were investigated.…”

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Gas Chromatographic Determination of the Carbonyl Forms of Sugars.

Bayer¹,

Widder²

1964

Anal. Chem.

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“…Retention values of 2,3,4,5,6-pentamethyl-aldo-D-glucose; 2,3,4,5,6-pentaamethyl-aldo-D-galactose; and 1,3,4,5,6pentamethyl-keto-D-fructosc were obtained from pure substances recently prepared by means of preparative gas chromatography (3). The synthesis reported by Levene and Meyer (8) leads to mixtures containing no more than 9%.…”

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Gas Chromatographic Determination of the Carbonyl Forms of Sugars.

Bayer¹,

Widder²

1964

Anal. Chem.

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The Determination of Carbohydrate in Biological Materials by Gas‐Liquid Chromatography

Clamp

Bhatti

Chambers

1971

Methods of Biochemical Analysis

207

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Gaschromatographie und Massenspektrometrie trifluoracetylierter Kohlenhydrate

et al. 1973

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Zucker werden im Mikrogramm-Maflstab in die Per(trifluoracety1)-(TFA)-Derivate iibergefiihrt, die anschlicl3cnd gaschromatographisrh-massenspektrometrisch identifiziert werden. Die Massenspcktren zeichnen sich durch relativ iibersichtliche Fragmentierung aus. Eine Unterschcidung von Aldosen und Ketosen sowie von Pyranosen und Furanosen ist durch das Auftreten einiger intensiver Fragment-lonen im oberen Massenbereich gewahrleistet. Die erstaunlich hohe Fluchtigkeit macht die TFA-Derivate besonders gut gceignet fur gaschromatographische Untersuchungen. Das Anomcrengleichgewicht der Zucker wird bei der Umsetzung zu Trifluoracetylderivaten in den meisteii Fallen iiicht verlndert. Das Fragmentierungsverhalten von trifluoracetylierten Desoxyzuckern, Methylglycosiden und von Disacchariden wird ebenfalls diskutiert. Gas Chromatography and Mass Spectrometry of Trifluoroacetylated CarbohydratesThe trifluoroacetyl (TFA) derivatives of sugars are synthesized on a microgram scale and subsequently identified by means of gas chromatography and mass spectrometry. The mass spectra show easily interpretable fragmentation pathways. Aldoses and ketoses as well as furanoses and pyranoses can bc distinguished by a number of intense fragment ions in the high mass range. The surprisingly high volatility of the TFA dcrivatives makes them well suited for gas chromatography. In most cases the equilibrium of anoniers is not cffected by the formation of the TFA derivatives. The fragmentations of thc trifluoroacetyl derivatives of deoxysugars, methyl glycosides, and disaccharides upon electron impact arc discussed. Die Identifizierung von Kohlenhydraten ist ein fast alltiigliches Problem der analytischen Naturstoffcheniie, da Zuckerreste Bestandteile zahlreicher natiirlicher 0und N-Glycoside (Antibiotica, Farbstoffe, Nucleoside) sind. Die Zucker treten in einer grol3en Vielfalt von Konfigurations-und Konformationsisomeren auf, die sich in ihren chemischen Eigenschaften nur wenig unterscheiden und sich zudem leicht isomerisieren. Diese Eigenschaften erschweren eine sichere Identifizierung.Die Strukturanalyse wurde bisher meist mit chemischen oder optischen Methoden wie Polarimetriel), optischer Rotationsdispersionz) oder Circulardichroismus3) 1 ) J. Stanec, M . C'erny, J . Kocorek und J . Pacak, Thc Monosaccharides, Academic Press, 2 ) 1. Lismvslcy, G . Avigud und S. Englord, J. Am. Chem. Soc. 87, 1765 (1965).

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