Über den Nachweis von aliphatischen und aromatischen primären Aminen mit o‐Diacetyl‐benzol

Abstract

Eine gut reproduzierbare Synthese von o‐Diacetyl‐ benzol wird angegeben. Es bildet nicht nur, wie bekannt war, mit gewissen Aminosäuren, insbesondere mit Glycin und α‐Alanin, einen violettblauen Farbstoff, sondern auch mit allen untersuchten primären aliphatischen Aminen. Daher eignet es sich besonders zum Nachweis der aus α‐Aminosäuren durch Decarboxylierung hervorgehenden Amine. Ferner reagiert es in gleicher Weise mit vielen primären aromatischen und einigen heterocyclischen Aminen.

MOLECULAR REARRANGEMENT OF DIAZOTIZED o-AMINOPHENYLCARBINOLS

“…The oil resisted all attcuipts a t crystallizaiiol~. 'I'he Icetone, ho\vever, \\.as a s s i g~~e d the struciure of 2-chloio-2'-(2-clzloio/)lrerryl) borzo/~I~e~ronc (1 [ 12).…”

Cerium(IV) ammonium nitrate for the tandem nitration and oxidative rearrangement of 2-acetyl-1-naphthol benzoylhydrazones into 1,2-diacylnaphthalenes; synthesis of benzo[f]phthalazines

“…A transformation of the latter to 1,2-diacylbenzenes was first reported by Kotali and Tsoungas 9,10 using lead tetraacetate (LTA) and its mechanism was studied by Katritzky et al 11 The use of iodobenzene diacetate (IBD), 12 polystyrene-supported IBD 13 or cross-linked poly[styrene(iodoso diacetate)] 14 as oxidants in this transformation, gives comparable results. Other methods of synthesizing 1,2-diacylbenzenes are: palladium(II)-catalyzed direct acylation of acetophenone N-Boc hydrazones with aldehydes via C-H bond activation 15 and Pd-catalysed oxidative C-H bond coupling of acetophenone O-methyl oximes and aldehydes to give 1,2-diacylbenzene O-methyl oximes which are then hydrolysed, 16 oxidation of benzhydrols with selenium dioxide, 17 of benzofurans with LTA, 18 and of 2-ethylacetophenone with potassium permanganate, 19 or acylating benzene with 2-acetylbenzoyl chloride. 20 It is worth noting that 2,3-diacylnaphthalenes are known, 21 while their 1,2-diacyl regioisomers are hitherto unreported.…”

Σύνθεση Αζωτούχων Κουμαρινικών Παραγώγων Και Μελέτη Της Οξείδωσής Τους

“…Μεγάλη ποικιλία ενώσεων όπως οι κινόνες, τα ισοϊνδόλια, τα ινδένια και οι βενζοξαζεπίνες έχουν παρασκευαστεί από τα ο-διακυλοβενζόλια. 377 Παρότι υπάρχουν αρκετές μέθοδοι για την σύνθεση των ο-διακυλοβενζολίων, 168,329,[378][379][380][381][382][383][384][385][386][387][388][389][390][391][392] οι περισσότερες από αυτές δεν είναι γενικές και επιπλέον περιλαμβάνουν πολλά στάδια με μικρές αποδόσεις. Παρακάτω παρουσιάζονται αναλυτικά οι γενικότερες μέθοδοι παρασκευής των οδιακυλοβενζολίων.…”