Über Cytisin und Ulexin

Abstract

Dr. A. P a r t h e i 1, Ueber Cytisin und Ulexin. 161 Mitteilungen aus dem pharmaneutisch-ohemhehenInstitut der Universitat Marburg. 52. 8ber Cytisin und Ulexin. 11. Abhandlung.Ton Dr. A. P a r t h e i l . In einer friiheren Mitteilung *) habe ich die Identittlt des Cytisins mit dem Ulexin durch vergleichende Untersuchung der beiden Baaen, ihrer physikalischen Eigenschaften und einer Reihe von wohlcharakterisierlen Abkbmmlingen unzweifelhaft festgestellt und auch die bisher iiber diesen Gegenstand vorliegende Litteratur zusammengestellt. Wenn ich nochmals auf den betreffenden Gegenstand zudckkomme, 80 geschieht dies, weil ich in der Lage bin, nunmehr auch aus krystallographischen Qrtinden die Identiat der beiden Korper zu enveisen und weil ich gelegentlich von Untersuchungen, welche in der Absicht unternommen wurden, die Konstitution des Cytisins aufzuklaren, zu Resultaten gelangte, welche eine weitere Stutze fiir den bereits friiher gefiihrten Identitiitsnachweis liefertsn. I m Anschlufs daran sollen noch einige weitere, bei dem Studium des Cytisins bisher gemachte Beobachtungen mitgeteilt werden. Versuche, das Cytisin zu invertieren, verliefen durchaus negativ.Die krystallographischen Untersuchungen, uber welche ich im Folgenden berichte, sind durchweg von Herrn Dr. G. S t a n g e im hiesigen mineralogischen Institut unter Leitung der Herren Prof. B a u e r und B r a u n s ausgeftihrt und werden demntichst ausfiihrlich in der Dissertation des Herrn S t a n g e veroffentlicht werden. Die Vergleichung der krystallographischen Eigenschaften des Cyti~innitrats, Cytisinhydrobromids und Cytisins-d-tartrata mit deu entsprechenden Ulexinsalzen ergab die v6llige obereinstimmung der Krystallform der resp. Salze. Ferner lehrten die Untersuchungen des Herrn S t a n g e , dafs die Salze des Cytisins ein schbnes Beispiel fiir die Erscheinung der Dforphotropie sind. Es ist mir eine angenehme Pflicht, Herrn S t a n g e auch an dieser Stelle fiir diese schonen und mtihevollen Untersuchungen meinen hesten Dank anszusprechen.

CRYSTAL STRUCTURE OF (1R,5S)-9-NITRO- 1,2,3,4,5,6-HEXAHYDRO-1,5-METHANOPYRIDO[1,2-a][1,5] DIAZOCIN-8-ONE (9-NITROCYTISINE), C11H13O3N3

“…The nitration of cytisine was first reported in 1894, 16 and the isolation and characterization (but not the structure elucidation) of the title compound were described a few years later. 17 The latter procedure was followed in general terms in the present work.…”

Total Synthesis of (±)-Cytisine

“…Preclinical studies with acetylcholine receptor ligands such as nicotine, epibatidine, and ABT-594 have pointed toward new therapies in analgesia, cognition, and the treatment of addiction . However, the nicotinic agent cytisine 1 , isolated from natural sources in 1894, has not garnered nearly as much attention. Heinemann et al recently demonstrated that cytisine behaves as a partial agonist at neuronal nicotinic receptors with an EC 50 = 1 μM.…”

Desymmetrisation of 1,3-diols and their diacetates under enzymatic heterogeneous catalysis and synthesis of 1,3-diols under continuous flow conditions

“…Cytisine 42 is a tricyclic quinolizidine alkaloid extracted from the seeds of Cytisus laburnum and other plants in the Leguminosae family. [68,69] It is a partial agonist to b-2 containing nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs), which can influence the cognitive processes in humans. [70,71] Therefore, it has shown to be a potential therapeutic agent in the treatment of Alzheimer's, [72][73][74] Parkinson's diseases, [75] schizophrenia, [76,77] anxiety and depression.…”