Über alkylsubstituierte 1‐Arylcyclohexylaminoalkyl‐tert.amine II. Mitt. über methylsubstituierte Cyclohexanderivate

Abstract

o l t z e unter Mitarbeit von K. D o e r s i n g Uber alkylsubstituierte l-Arylcyclohexylaminoalkyltert . amiae 11. Mitt. iiber methyleubstituierte Cyctohexanderivate l) Aus der Chemischen Abteilung der Troponwerke, Koln-Miilheim (Eingegangen am 17. Mai 1967) l-Phenyl-3,5-dimethyl-(bzw. -3,3,5-trimethyl)cyclohexylaminoiit~hyl-und -propyl-tert.amine werden durch Addition von Phenyl-Li an Schiffsche Basen aus 3,5-Dimethyl-bzw. 3,3,5-Trimethylcyclohexanon und tert. Aminoathyl-bzw. -propylaminen hergestellt. Diese Diamine bilden neutrale Salze, Mono-methojodide, Mono-aminoxide und lassen sichim Falle der 3,5-Dimethylverbindungenzu BisterLaminen methylieren. Die Darstellung des prim. Amins durch Ritter-Reaktion ist mit miil3igen Ausbeuten moglich. Die Darstellung pharmakologisch interessanter N,N'-substituierter a,u-Diamine wurde schon vor Jahrzehnten beschrieben. So stellte Prutesi2) N-Dialkylaminoath ylderivate des Piperidins dar ; von Piperidinoathylaminabkommlingen zeigt das p-N,N-Dimethylund Diathylamino-, N-Phenylamino-, N-Methyl-N-phenylamino-, Piperidino-und das prim. Amino-Derivat eine Wirkung auf Starke und Prequenz des Herzschlages, die qualitativ der des Sparteins entspricht. Die arylsubstituierten Verbindungen sind noch wirksamer als Spartein3). N-Phenyl-4-(2-dimethylaminoiithyl)-piperidin besitzt nach Stern4) eine starkere spasmolytische Wirkung als Papaverin. Bei Untersuchung der Antihistaminwirkung von N-(o-dimethylaminoalky1)-substituierten heterocyclischen Derivaten fanden Cerkocnikov, Stern und Murijun5), daI3 ihhylendiamin-Derivate am wirksamsten sind, von diesen wiederum solche Derivate, welche als Heterocyclus Piperazin enthalten.In den letzten Jahren wurde eine Reihe von l-Phenylcyclohexy lamin-Derivaten beschrieben. So sollen l-Phenylcyclohexylaminins), dessen sekundare Amine') und l ) I.