Über 1.2.4‐Triazole, IX: Synthesen und Reaktionen von 4‐Amino‐1.2.4‐triazolonen‐(5)

Abstract

Aus Carbohydrazid und Orthocarbonsgureestem erhillt man 4-Amino-I .2.4triazolone-(5), die auch bei lgngerem Erhitzen rnit aliphatischen Carbonsauren entstehen. Nach kurzer Reaktion rnit den Carbonsauren fallen 1.5-Diacyl-carbohydrazide an, die sich in saurer Lbsung partiell zu 1-Acyl-carbohydraziden verseifen lassen. Die 1 -Acyl-und die 1.5-Diacyl-carbohydrazide werden alkalisch zu 4-Amino-1.2.4-triazolon-(5) cyclisiert . Auch No-Acyl-carbazinsiiure-Hthylester ergeben z. T. bei der Umsetzung rnit Hydrazin 4-Amino-l.2.4-triazolone-(5). -Methylierung der 4-Amino-1.2.4-triazolone-(Z) in alkalischer Lbsung fuhrt zu KRBGER, HUMMEL. MUTSCHER und BEYER Jahrg. 98

Crystal structure of 3-bromo-4-dimethylamino-1-methyl-1,2,4-triazol-5(4H)-one

“…For synthesis of related 4-amino-1-methyl-1,2,4-triazolin-5ones, see: Krö ger et al (1965). For related structures with BrÁ Á ÁO C interactions, see: 5-bromopyrimidin-2-one (Yathirajan et al, 2007); 3,5-dibromopyran-2-one (Reus et al, 2012); N-bromosaccharin (Dolenc & Modec, 2009); Nbromosuccinimide (Jabay et al, 1977); dibromantin (Kruszynski, 2007).…”

3-(p-Chlorobenzyl)-4-(p-fluorobenzylideneamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one

“…Triazole rings are typically planar 6%-electron partially aromatic systems, possessing an extensive chemistry (Kroger et al, 1965;Temple, 1981). 1,2,4-Triazole and its derivatives are starting materials for the synthesis of many heterocycles (Milcent & Redeuilh, 1979;Milcent & Vicart, 1983).…”

Molecular structure of 4-amino-1,2,4-triazol-5-one and a density-functional theoretical investigation of its dimers and crystal band structure

“…4-amino-1,2,4-triazol-5-one (ATO) is a good candidate for this kind of material. In 1965, Kroger et al [1] first prepared ATO using carbohydrazide. Odenthal et al [2][3][4] synthesized a series of ATO derivatives.…”