Trifluoromethylsulfinyl fluoride

Lawless, Edward W.; Harman, Luedric D.

doi:10.1021/ic50060a049

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“…C 4,78 F63,7 N5,44 S 25, (13,5), 192 (M-CF3)+ (81,7), 127 SF5+ (100). 7,9,<5SFa +76,7,<3SF4 + 79,5 ppm,2 JsF4-SFA 153,6, 4 JSF4-SF 9,6, 4 JsFA-SF <1 Hz.…”

Section: Sfsns(f)cf3mentioning

confidence: 97%

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Darstellung und Reaktionen von S-Perfluoralkyl-Schwefelmonofluoridimiden / Preparation and Reactions of S-Perfluoroalkyl Sulphurmonofluoride Imides

Lensch

Glemser

1982

Zeitschrift Für Naturforschung B

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S-Perfluoroalkyl-N-pentafluorosulphanyl sulphurmonofluoride imides (Rt - CF3 (1a) , t-C3F7 (1b)) are prepared by the reaction of NSF3 with appropriate sulphurtrifluoride derivatives. The fluorine bonded to sulphur(IV) in 1a and 1b is substituted by PCl5 to give sulphurmonochloride imides (Rt = CF3 (2a), i-C3F7 (2b)). The chlorine in 2a and 2b can be exchanged by reaction with suitable silver(I) and mercury(II) salts.

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“…C 4,78 F63,7 N5,44 S 25, (13,5), 192 (M-CF3)+ (81,7), 127 SF5+ (100). 7,9,<5SFa +76,7,<3SF4 + 79,5 ppm,2 JsF4-SFA 153,6, 4 JSF4-SF 9,6, 4 JsFA-SF <1 Hz.…”

Section: Sfsns(f)cf3mentioning

confidence: 97%

“…Die Ausgangsverbindungen NSF3 [8], CF3SF3 [9], i-C3F7SF3 [10], Hg(NSOF2)2 [11], Hg(NSF2)2 [12] und (CH3)2NSi(CH3)3 [13] wurden nach den Literaturvorschriften dargestellt.…”

Section: Experimentellesunclassified

Darstellung und Reaktionen von S-Perfluoralkyl-Schwefelmonofluoridimiden / Preparation and Reactions of S-Perfluoroalkyl Sulphurmonofluoride Imides

Lensch

Glemser

1982

Zeitschrift Für Naturforschung B

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“…Silber(I1)-fluorid ist in der Schwefelchemie, aber auch in der SN-Chemie, mit groDem Erfolg als oxidierendes Fluorierungsmittel eingesetzt worden 17,18). Mit 1 wird bei Raumtemperatur keine Reaktion beobachtet, bei 100 "C im Autoklaven erfolgt nahezu quantitativ Ringspaltung und Dimerisierung zu 8.…”

Section: D) Umsetzung Von 1 Mit Silberdifluoridunclassified

Fluorierungsreaktionen an 3,4‐Dichlor‐1,2,5‐thiadiazol

Geisel

Mews

1982

Chem. Ber.

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Durch Umsetzung der Titelverbindung 1 mit KF in Sulfolan werden 3-Chlor-4-fluor-(2) und 3,4-Difluor-1,2,5-thiadiazol (3) erhalten. Die Reaktionen mit oxidierenden Fluorierungsmitteln wie XeF,, BrF, oder AgF, fuhren uber 2 als Zwischenprodukt zur Spaltung des Ringsystems an einer der S = N-Bindungen. Dabei entstehen die bifunktionellen Ethanderivate ClNCClCF,NSF, (9, ClNCFCF,NSF, (6), CI,NCF,CF,NSF, (7) und ( = NCF,CF,NSFd, (8).Fluorination Reactions at 3,4-Dichloro-1,2,5-thiadiazole From the title compound 1 and KF in sulfolane 3-chloro-4-fluoro-(2) and 3,4-difluoro-I ,2,5-thiadiazole (3) are obtained. In the reaction with oxidizing fluorinating agents, e. g. XeF,, BrF,, or AgF,, 2 is the primary product. Cleavage of the ring system at one of the S = N bonds gives the bifunctional ethane derivatives CINCCICF,NSF, (S), ClNCFCF,NSF, (6), Cl,NCF,CF,NSF, (7), and ( = NCF,CF,NSF,), (8).Polycyclische Systeme, die den 1,2,5-Thiadiazolkern enthalten, sind seit 1889 bekannt '). Derivate des Monocyclus konnten erstmals 1957 dargestellt werden,). A l s Heteroaromaten besitzen die Vertreter dieser Verbindungsklasse sowohl ihrer Strukturen als auch ihrer Bindungsverhaltnisse wegen ein gewisses Interesse. Einige Derivate zeigen biologische Aktivitat ,).Wahrend viele Alkyl-, Chlor-und Brom-thiadiazole bekannt sind3), gibt es nur wenige Hinweise auf Perfl~oralkylderivate~~~~~). Kernfluorierte 1,2,5-Thiadiazole sind unseres Wissens nicht beschrieben. Zugang zu dieser Verbindungsklasse bietet die Umsetzung von NSF4,5) oder S4N2) mit fluorierten Ethinen gema8 (1)..s/N . .Wegen der Instabilitat des Difluorethins') ist diese Methode fur 3,4-Difluor-I ,2,5-thiadiazol(3) nicht anwendbar. In der vorliegenden Arbeit wird versucht, durch ChlorFluor-Austausch an 3,4-Dichlor-1,2,5-thiadiazol (1) kernfluorierte Vertreter dieses Ringsystems zu synthetisieren. Als Fluorierungsmittel dienen neben KF auch XeF,, BrF, und AgF,.

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“…CF3SF3 wurde nach einem modifizierten Verfahren der Lit, [3] hergestellt. ^F-NMR-Spektren: C-60 HL, Japan Electron Optics Lab.…”

Section: Experimentellesunclassified