Transamidación y transamidación-reducción de N-benciltiramina con DMF

Abstract

La tiramina y la N-benciltiramina reaccionan con formaldehído para formar azaciclofanos por medio de condensaciones tipo Mannich aromáticas y reaccionan con aldehídos no enolizables para formar las respectivas bases de Schiff. En este artículo se presenta la síntesis inesperada de N-bencil-N-formiltiramina y N-bencil-N-metiltiramina por medio de reacciones de transamidación y de transamidación-reducción de N-benciltiramina con N,N-dimetilformamida. Para explicar el curso de la reacción se propuso un mecanismo que involucra la formilación de N-benciltiramina y posterior reducción de Leuckart-Wallach inducida por ácido fórmico generado in situ.

The role of non-covalent interactions in 4-hydroxybenzylamine macrocyclisation: computational and synthetic evidence

“…Macrocyclisation does not occur when template formation is not promoted by electronic or steric factors; only linear oligomer mixtures are obtained. 13–16…”

“…Macrocyclisation does not occur when template formation is not promoted by electronic or steric factors; only linear oligomer mixtures are obtained. [13][14][15][16] The hydrogen bond-assisted macrocyclic synthesis strategy has only been used for obtaining 14-atom azacyclophanes to date. This article thus describes analysing hydrogen bond-derived template formation using computational calculations; the 4-hydroxybenzylamine (4-(aminomethyl)phenol) 1 and formaldehyde condensation product was isolated and characterised using various solvents for establishing whether 12-atom azacyclophanes could be obtained by 4-hydroxybenzylamine 1 reaction with formaldehyde.…”