Total Synthesis of Kinamycins C, F, and J

Nicolaou, K. C.; Li, Hongming; Nold, Andrea L.; Pappo, Doron; Lenzen, Achim

doi:10.1021/ja074297d

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“…Accordingly, we turned our attention to a Pd 0 -catalyzed Ullmann cross-coupling reaction [11] between pyrrole 13 and o-iodonitrobenzene by using copper bronze "spiked" with Cu I iodide (Scheme 4). [12] Disappointingly, the predominant product of reaction (95 %) was 2,2'-dinitrobiphenyl, which arises from homocoupling of the nitroarene. Pleasingly, this process could be suppressed by using obromonitrobenzene (14) as the cross-coupling partner for pyrrole 13.…”

Section: Synthesis Of the Pyrrole-containing Building Block 13mentioning

confidence: 99%

Total Synthesis of Marinoquinoline A Using a Palladium(0)‐Catalyzed Ullmann Cross‐Coupling Reaction

Banwell

et al. 2012

Asian J Org Chem

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Section: Synthesis Of the Pyrrole-containing Building Block 13mentioning

confidence: 99%

Total Synthesis of Marinoquinoline A Using a Palladium(0)‐Catalyzed Ullmann Cross‐Coupling Reaction

Banwell

et al. 2012

Asian J Org Chem

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“…Kurze Zeit später beschrieben Nicolaou et al eine zweite Totalsynthese von Kinamycin C (11), [106] bei der eine Ullmann-Kupplung und eine Kondensation nach Art der Benzoinkondensation verwendet wurden. Startpunkt war das chirale Enon 187 (Schema 27), das nach Addition von Methylcuprat und Saegusa-Ito-Oxidation [107] die methylierte Verbindung 188 ergab, die dihydroxyliert und geschützt wurde, wobei das Acetonid 189 entstand.…”

Section: Kinamycin Cunclassified

Fortschritte in der Chemie und Biologie natürlicher Antibiotika

et al. 2009

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Seit der bahnbrechenden Entdeckung von Penicillin wurde die Vielfalt natürlich vorkommender Moleküle ausgiebig hinsichtlich ihrer Eignung als Medikamente sowie zum Auffinden neuer Leitstrukturen beim Wirkstoffdesign untersucht. Die Suche nach Wirkstoffen, mit denen Infektionskrankheiten bekämpft werden können, war dabei von besonderem Interesse und verlief sehr erfolgreich. Die Erforschung der Antibiotika weist eindrucksvolle Entdeckungen und Geschichten über die Entwicklung von Wirkstoffen auf, von denen die große Mehrheit ihren Ursprung in Naturstoffen hat. Die Chemie und besonders die chemische Synthese haben eine bedeutende Rolle dabei gespielt, natürlich vorkommende Antibiotika und deren Derivate für die medizinische Anwendung bereitzustellen, und zweifellos werden diese Disziplinen auch künftig Schlüsseltechnologien sein. In dieser Übersicht stellen wir einige der bedeutendsten neueren Entwicklungen und Fortschritte in der Chemie, Biologie und Medizin natürlich vorkommender Antibiotika vor, wobei die Totalsynthese, das Design von Analoga und die biologische Bewertung von Molekülen mit neuartigen Wirkmechanismen im Vordergrund stehen.

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“…Interest in this group of compounds grew considerably due to the identification of structurally allied natural products, stealthin C (1c) [2], kinafluorenone (2) [3], prekinamycin (3) [4], and kinamycin antibiotics (e.g., kinamycin D, 4) [5] ( Figure 1). Their synthesis became an active area of research since 1996 [6][7][8][9][10][11][12][13][14][15][16][17][18][19]. In line with the Ishikawa approach [19], we intended to explore the chemistry of benz[ f ]indenones (e.g., 5b) to establish new synthetic routes to functionalized benzo [b]fluorenones [20].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%