TOTAL SYNTHESIS OF d,l-LONGIFOLENE

Der Stand der Totalsynthese zu Beginn des 21. Jahrhunderts

“…Die offizielle Einführung der Grundlagen der retrosynthetischen Analyse [4] erfolgte 1961 mit Coreys Synthese von Longifolen. [34] Er verwendete und verbreitete dieses Konzept in der Welt der Totalsynthese, die damit auf eine wesentlich rationalere und systematischere Basis gestellt wurde. Studenten konnten nun in der ¹Logikª der chemischen Synthese [4] unterrichtet werden, indem sie lernten, komplizierte Zielmoleküle zu analysieren und mögliche Strategien für ihren Aufbau zu entwerfen.…”

“…[28] Die erste Totalsynthese von Reserpin (Schema 6), die von einigen als eine der (Woodward et al, 1958). [28] gröûten (Corey et al, 1961). [34] legte.…”

“…[28] gröûten (Corey et al, 1961). [34] legte. Unsere Denkweise in Bezug auf Syntheseplanung wurde seitdem sehr stark von den Grundlagen der retrosynthetischen Analyse geprägt, und dieses Konzept wird sicherlich noch lange Bestand haben.…”

The Art and Science of Organic and Natural Products Synthesis

“…In 1961, E. J. Corey published a paper in which he laid out, for the first time, the principles of retrosynthetic analysis as a systematic approach to strategy design ( Fig. 18) (25). Corey was destined to receive the Nobel Prize for Chemistry for his concepts of retrosynthetic analysis and brilliant contri-butions to organic synthesis (26 ).…”

Conformational Analysis of Longifolene

“…1), a tricyclic sesquiterpenoid natural product, has received much synthetic attention for four decades. [1][2][3][4][5][6][7][8][9][10][11][12][13][14][15] The structure of longifolene was revealed by x-ray crystallography, [16][17][18][19] and its solution conformation appeared to be the same. [20] As part of our interest in the syntheses of tricyclic natural products, we developed an efficient synthesis to the penultimate precursor of longifolene 2 ( Fig.…”