Rio de Janeiro -RJRecebido em 23/4/02; aceito em 6/6/03 DETERMINATION OF HIGH MOLECULAR MASS COMPOUNDS FROM AMAZONIAN PLANT'S LEAVES. The fractIons of dichloromethane extracts of leaves from andiroba (Carapa guianensis -Meliaceae), caapi (Banisteriopsis caapi -Malpighiaceae), cocoa (Theobroma cacao -Sterculiaceae), Brazil nut (Bertholletia excelsa -Lecytidaceae), cupuaçu (Theobroma grandiflorumSterculiaceae), marupá (Simaruba amara -Simaroubaceae) and rubber tree (Hevea brasiliensis -Euphorbiaceae), were analyzed by HT-HRGC and HT-HRGC-MS. Esters of homologous series of fatty acids and long chain alcohols, phytol, amyrines and tocopherols were characterized. The characterization of the compounds was based mainly in mass spectra data and in addition by usual spectrometric data ( 1 H and 13 C NMR, IR).Keywords: wax esters; phytyl esters; tocopherol esters.
INTRODUÇÃOA utilização da Cromatografia Gasosa de Alta Resolução e Alta Temperatura (CGAR-AT) representa um enorme avanço para a aná-lise de moléculas orgânicas não detectadas pela Cromatografia Gasosa de Alta Resolução (CGAR). Sendo a CGAR uma das técnicas de separação e identificação de compostos mais popularmente utilizada, não constitui surpresa que o número de aplicações tenha aumentado consideravelmente com o uso comercial das colunas de alta temperatura, conforme relatam Pereira e Aquino Neto 1,2 . Combinadas com a espectrometria de massas (CGAR-AT-EM) essas colunas têm sido utilizadas na análise de extratos de produtos naturais, buscando a caracterização de compostos de massa molecular alta [3][4][5] . Os vegetais são organismos que possuem em sua constituição estruturas poliméricas como a cutina, suberina, celulose, lignina e outros biopolímeros. Em geral alguns órgãos (as folhas) são recobertos externamente por uma fina camada de cera, que desempenha grande importância biológica nas relações entre a planta e o meio ambiente em que esteja inserida. Por definição, ceras epidérmicas são compostos hidrofóbicos, da superfície das plantas, que são removidos por uma breve imersão em solvente orgânico, como clorofórmio ou hexano. Elas são misturas complexas de compostos de cadeias longas (> C 18 ), tais como ácidos graxos, hidrocarbonetos, álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, compostos alifáticos polinucleares e compostos fenólicos; compostos que podem apresentar massas moleculares altas 6 . É de se esperar essa composição predominante de moléculas maiores, pois as menores, com maior pressão de vapor, podem se volatilizar para o meio ambiente.Com o objetivo de avaliar a ocorrência desses compostos de massa molecular alta, foram estudados extratos de diclorometano de diversas plantas da Amazônia.
PARTE EXPERIMENTAL
Obtenção dos extratosAs folhas picotadas (3,0 g) foram colocadas em um balão de 100 mL, onde se adicionou 15 mL de solvente (diclorometano) e submeteu-se a extração com ultra-som por 20 min. Após a extração, a solução foi filtrada e o filtrado concentrado até a secura sob fluxo de N 2 . Repetiu-se a extração por mais quatro vezes. Os extratos obtidos...