Three-Component Suzuki–Knoevenagel Synthesis of Merocyanine Libraries and Correlation Analyses of Their Oxidation Potentials and Optical Band Gaps

Abstract

The Suzuki coupling Knoevenagel condensation one-pot synthesis of boronic acids/esters, (hetero)aromatic bromo aldehydes and methylene active compounds is a highly practical consecutive three-component process to provide substance libraries with 60 donor-π-bridge-acceptor molecules, i.e., merocyanines in a broader sense, in moderate to excellent yield. As already seen with the naked eye, a broad variation of the optical properties becomes accessible using this practical synthetic tool. More systematically, correlation analyses upon plotting the optical band gaps against the first oxidation potentials of redox active systems of consanguineous series furnishes linear correlations and, by extension, two parameter plots (oxidation potential and emission maximum) planar correlations with the optical band gaps.

Synthesis and Photophysical Properties of Luminescent Phenothiazinyl Merocyanine Substituted Polyacetylenes

“…In comparison to more polar dichloromethane, polymers 8 b – h show smaller Stokes shifts in cyclohexane ranging between 5000 and 6900 cm −1 . Apparently, the optical properties of the obtained polymers correlate with the strength of the acceptor moiety in the merocyanine dye [21] . Stronger acceptors lead to redshifted absorption and emission maxima.…”

Design, Biological Evaluation, and Computer-Aided Analysis of Dihydrothiazepines as Selective Antichlamydial Agents

“…Spectral data are identical to those published in the literature. 101 2-(3-Methoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione (3w). According to procedure A, 146 mg of indan-1,3-dione (1, 0.770 mmol) was added in 10 mL of MeOH.…”

Synthese und photophysikalische Eigenschaften von lumineszenten Phenothiazinyl‐Merocyanin‐substituierten Polyacetylenen

“…[19] Zur Darstellung der funktionalisierten 3-Ethinyl-phenothiazin-Derivate bietet die Desymmetrisierung des Phenothiazins mittels 3-Brom-7-formyl-phenothiazin einen eleganten synthetischen Ansatz, welcher bereits zur Ein-Topf-Synthese [11] von DSSC-Farbstoffen mittels einer Suzuki-Knoevenagel-Kondensations-Sequenz genutzt wurde. [20,21] Kürzlich berichteten wir von einer effizienten Synthese von 3-Brom-7-formyl-phenothiazin 4 mit einem verzweigten langkettigen Alkyl-Substituenten über ein zweistufiges Vilsmeier-Formylierungs-Bromierungs-Protokoll. [22] Ausgehend vom bifunktionalen Phenothiazin 4 liefert die Sonogashira-Alkinylierung das TMS-geschützte Alkin 5 in 96 % Ausbeute (Schema 3).…”

“…Im Vergleich zum polareren Dichlormethan zeigen die Polymere 8 b – h kleinere Stokes‐Verschiebungen in Cyclohexan im Bereich zwischen 5000 und 6900 cm −1 . Offenkundig korrelieren die optischen Eigenschaften der erhaltenen Polymere mit der Acceptorstärke der Merocyanin‐Farbstoffe [21] . Mit der Stärke der Acceptoren nimmt die Rotverschiebung der Absorptions‐ und Emissionsmaxima zu.…”