Thiophene oligomers as polythiophene models. 1. Anodic coupling of thiophene oligomers to dimers: a kinetic investigation

Zotti, Gianni; Schiavon, Gilberto; Berlin, Anna; Pagani, Giorgio A.

doi:10.1021/cm00028a006

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“…In fact, dimerization enthalpies between 7 and 14 kcal/ mol have been reported for different terthiophene derivatives in apolar solvents. [35][36][37] The interplanar separations corresponding to the minima, in the range from 3.4 to 3.5 Å, are consistent with the distance of 3.47 Å obtained for substituted terthiophene cations in the solid state. mer with the one corresponding to the polymer ͑the latter was calculated at a fixed lateral shift of 2.0 Å͒.…”

Section: Resultssupporting

confidence: 86%

Stacking of oligo- and polythiophene cations in solution: Surface tension and dielectric saturation

Scherlis

Fattebert

Marzari

2006

The Journal of Chemical Physics

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The stacking of positively charged ͑or doped͒ terthiophene oligomers and quaterthiophene polymers in solution is investigated applying a recently developed unified electrostatic and cavitation model for first-principles calculations in a continuum solvent. The thermodynamic and structural patterns of the dimerization are explored in different solvents, and the distinctive roles of polarity and surface tension are characterized and analyzed. Interestingly, we discover a saturation in the stabilization effect of the dielectric screening that takes place at rather small values of ⑀ 0 . Moreover, we address the interactions in trimers of terthiophene cations, with the aim of generalizing the results obtained for the dimers to the case of higher-order stacks and nanoaggregates.

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Section: Resultssupporting

confidence: 86%

Stacking of oligo- and polythiophene cations in solution: Surface tension and dielectric saturation

Scherlis

Fattebert

Marzari

2006

The Journal of Chemical Physics

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“…47 Diversos são os métodos de preparo destes oligômeros, bem como o tipo e as características dos mesmos. Estes materiais podem ser produzidos através do acoplamento entre monômeros que apresentam (ou não) em sua estrutura substituintes que influenciam diretamente nas propriedades do material.…”

Section: Oligômeros Baseados Em Tiofenosunclassified

Oligômeros e polímeros derivados do tiofeno: síntese e aplicações

Alves¹,

Calado²,

Matencio³

et al. 2010

Quím. Nova

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#Thanks a lot, Prof. Hans Viertler, for everything you taught me: a plenty of good chemistry, specially organic chemistry and electrochemistry… Thanks for the good examples to be followed and the mistakes and bad things to be avoided… and finally citing Carl Gustav Jung as followed, thank you for helping me to transform myself in the chemist I am now… " Recebido em 24/3/10; aceito em 27/8/10; publicado na web em 25/10/10 THIOPHENE-BASED OLIGOMERS AND POLYMERS: SYNTHESES AND APPLICATIONS. In this review we summarize recent synthetic investigations about the preparation of oligothiophenes and polythiophenes, the most important π-conjugated organic materials for applications in electrochromic and electroluminescent devices. It is showed that many interesting and novel functionalized oligothiophenes have been synthesized by convenient coupling strategies (Heck, Kumada, Negishi, Suzuki, Stille and Ullmann) and oxidative coupling methods. Synthesis of polythiophenes are also presented and described according to chemical and electrochemical polymerization methodologies. The description of these noteworthy synthetic methods illustrates how important and promising are the interdisciplinary approaches in the obtaining of oligothiophenes and polythiophenes.Keywords: oligomeric and polymeric thiophenes; syntheses; conjugated polymers. INTRODUÇÃOOs polímeros conjugados (PCs) são conhecidos como "metais sintéticos" devido a suas propriedades elétricas, magnéticas, eletrô-nicas e ópticas semelhantes aos dos metais; as propriedades de um polímero convencional (flexibilidade, processabilidade e formação de filmes finos, boa estabilidade térmica, etc.) e as propriedades de um semicondutor combinadas em um único material resultam em polímeros para aplicação no campo da eletrônica orgânica. A incontestável importância científica atual desta classe de materiais pode ser percebida pela concessão do Prêmio Nobel de Química de 2000 para Heeger, McDiarmid e Shirakawa por suas pesquisas com PCs. 1 É digno de nota que, quando estes materiais são estimulados eletricamente, podem ter sua cor variada de forma reversível ou mesmo emitir luz visível, o que possibilita a sua aplicação em diversos dispositivos eletrocrômicos 2 ou diodos emissores de luz orgânicos (OLEDs -Organic Light Emission Diodes). Dentre outras possibilidades de aplicação, pode-se citar o desenvolvimento de condutores elétricos, células fotovoltaicas poliméricas, transistores orgânicos, 3,4 anticorrosivos, 5,6 materiais eletrocrômicos, 7 baterias recarregáveis, 8 etc.Em meio aos diversos PCs pesquisados para o desenvolvimento dos dispositivos eletrônicos orgânicos, tais como politiofenos (1), polipirróis (2), polianilinas (3), 9,10 polifenilenovinilenos (4) 11 (Figura 1), destacam-se os politiofenos e seus derivados, que são os materiais mais estudados nesta área. 2 A possibilidade de aplicação dos politiofenos em dispositivos eletrocrômicos é conhecida desde 1983 12-15 e, em 1986, com a primeira síntese descrita de polialquiltiofenos com processabilidade e projeção a nível...

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“…There have already been a few reports on the kinetics and mechanism of the electrochemical polymerization [12][13][14][15][16][17][18]. Sayyah et.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

P(o-chlorophenol–co-o-hydroxyphenol): kinetic formation studies and pH-sensor application

Sayyah

Abdel-Rehim

Azooz

et al. 2017

J. Electrochem. Sci. Eng.

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Thiophene oligomers as polythiophene models. 1. Anodic coupling of thiophene oligomers to dimers: a kinetic investigation

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Stacking of oligo- and polythiophene cations in solution: Surface tension and dielectric saturation

Stacking of oligo- and polythiophene cations in solution: Surface tension and dielectric saturation

Oligômeros e polímeros derivados do tiofeno: síntese e aplicações

P(o-chlorophenol–co-o-hydroxyphenol): kinetic formation studies and pH-sensor application

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