The utility of carbanions and heteroatom-anions in electroorganic synthesis

Niyazymbetov, M. E.; Evans, Dennis H.

doi:10.1016/s0040-4020(01)80171-x

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“…Tricyclo[2.2.1.0 2,6 ]heptane (12) was synthesized in a yield of 63% via electroreduction of 2,2-dichloronorbornane (13) in DMF at a Hg cathode by passing 2 F mol 71 of electricity under potentiostatic conditions (Scheme 9). 21 …”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

“…In the last decades, the electrochemical methods were employed to perform a number of targeted electrocatalytic selective transformations of organic compounds which could not be performed by methods of the classical organic chemistry. 12 Data on methods of electrochemical synthesis of cyclopropanes are summarized and described systematically. Direct electrochemical methods to afford cyclopropanes in both cathodic and anodic processes are considered.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

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Electrochemical synthesis of cyclopropanes

Elinson¹,

Dorofeeva²,

Vereshchagin³

et al. 2015

Russ. Chem. Rev.

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Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Electrochemical synthesis of cyclopropanes

Elinson¹,

Dorofeeva²,

Vereshchagin³

et al. 2015

Russ. Chem. Rev.

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“…Um grande número de transformações químicas via eletroquímica tem sido demonstrada, tanto ao nível industrial 1 como em escala laboratorial e vários textos atuais tratam da importância da eletroquímica em síntese orgânica [2][3][4][5][6][7][8][9][10] . Uma das principais metas dos eletroquímicos orgânicos é realizar eletrossínteses eficientes, com alto rendimento em produtos e em eficiência de corrente, em processos reconhecidamente menos poluentes, mais rápidos, suaves e mais baratos.…”

Section: Introductionunclassified

“…A espécie eletroativa, neutra ou carregada, está normalmente em solução, mas, gases e sólidos são também passíveis de sofrerem reações nestas condições. Eletrodos podem ser considerados como molé-culas de dimensões gigantescas cuja habilidade em fornecer ou aceitar elétrons pode ser ajustada pelo controle fino do potencial do eletrodo.Um grande número de transformações químicas via eletroquímica tem sido demonstrada, tanto ao nível industrial 1 como em escala laboratorial e vários textos atuais tratam da importância da eletroquímica em síntese orgânica [2][3][4][5][6][7][8][9][10] . Uma das principais metas dos eletroquímicos orgânicos é realizar eletrossínteses eficientes, com alto rendimento em produtos e em eficiência de corrente, em processos reconhecidamente menos poluentes, mais rápidos, suaves e mais baratos.…”

unclassified

Estereosseletividade em reações eletródicas

Azevedo¹,

Goulart²

1997

Quím. Nova

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Recebido em 15/12/95; aceito em 11/12/96 STEREOSELECTIVITY IN ELECTRODIC REACTIONS. This review discusses the present state of the art of the stereochemistry of electrochemical reactions. The extent of asymmetric induction is progressing, but in general diastereoselectivities and enantioselectivities remain behind those from chemical synthesis. In recent years, new methodological developments have been successful. Effects that play important roles in homogeneous chemistry have been used with success. Lack of expressive enantiomeric excess (ee) could be related to the absence of tightly organized structures during the reaction of interest. The highest ee might be expected for redox reactions where conformational preference in transition state plays the important role or for the ones performed while adsorbed on the electrode, and where the chiral element is also at the surface, either adsorbed or chemically bound to the surface and interacting directly with the substrate. Electroenzymatic synthesis has a promising future.Keywords: asymmetric electrosynthesis; chiral auxiliaries; chiral electrodes. REVISÃO INTRODUÇÃOUma reação eletródica é uma reação de oxirredução heterogênea que ocorre em uma interface formada por um eletrodo (fase condutora eletrônica) e por espécies (fase condutora iônica e espécies eletroativas) imediatamente adjacentes à superfície em dimensões moleculares. A espécie eletroativa, neutra ou carregada, está normalmente em solução, mas, gases e sólidos são também passíveis de sofrerem reações nestas condições. Eletrodos podem ser considerados como molé-culas de dimensões gigantescas cuja habilidade em fornecer ou aceitar elétrons pode ser ajustada pelo controle fino do potencial do eletrodo.Um grande número de transformações químicas via eletroquímica tem sido demonstrada, tanto ao nível industrial 1 como em escala laboratorial e vários textos atuais tratam da importância da eletroquímica em síntese orgânica [2][3][4][5][6][7][8][9][10] . Uma das principais metas dos eletroquímicos orgânicos é realizar eletrossínteses eficientes, com alto rendimento em produtos e em eficiência de corrente, em processos reconhecidamente menos poluentes, mais rápidos, suaves e mais baratos. Muitos processos com estas características são conhecidos, com aplicação industrial 1 . Existem exemplos de reações cuja realização só é possível via eletroquímica [1][2][3]11 . Deve ser inicialmente reconhecido que a ativação eletroquímica constitui um método não térmico poderoso de geração de intermediários reativos, com obtenção de alta concentração local das espécies eletrogeradas 2 . O objetivo do presente artigo restringe-se, porém, à discussão dos aspectos ligados à estereosseletividade das eletrólises, registrando seus aspectos mais importantes, sem pretensões a ser exaustivo. Deve ser enfatizado que, em todas as reações descritas, a etapa eletroquímica constitui ou a etapa de diferenciação estereoquímica ou é fundamental ao resultado reacional. Na maioria do esquemas, as reações citadas são as de melhores rendimentos e...

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“…[1][2][3] Typically, a probase is selected that is reduced at the cathode to generate the EGB, which is an anion, a radical anion, or a dianion. The EGB will in turn deprotonate a suitable substrate to initiate reactions such as alkylation and Michael addition.…”

mentioning

confidence: 99%

Cathodically Promoted Stereoselective Addition of 1,3-Dinitro Compounds to Levoglucosenone

Niazimbetova

Evans

Incarvito

et al. 2000

J. Electrochem. Soc.

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This paper reports new applications of the cathodically promoted addition of nitro compounds to the biomass-derived enone, levoglucosenone. A series of 2-substituted 1,3-dinitropropanes were found to undergo addition to levoglucosenone with generation of a tricyclic product containing a fused cyclohexane system. The reaction yields are good to excellent and are catalyzed by base (superoxide) generated electrochemically. Derivatives were prepared from 1,3-dinitropropanes with the following 2-substituents: 2-thienyl, 2-furyl, N-methyl-2-pyrryl, phenyl, 9-anthryl, and ferrocenyl. The structure of the derivative from 2-ferrocenyl-1,3-dinitropropane was established by X-ray crystallography, thus confirming the NMR-based stereochemical assignments of all of the other products.) unless CC License in place (see abstract). ecsdl.org/site/terms_use address. Redistribution subject to ECS terms of use (see 155.97.178.73 Downloaded on 2014-12-03 to IP ) unless CC License in place (see abstract). ecsdl.org/site/terms_use address. Redistribution subject to ECS terms of use (see 155.97.178.73 Downloaded on 2014-12-03 to IP

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The utility of carbanions and heteroatom-anions in electroorganic synthesis

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Electrochemical synthesis of cyclopropanes

Electrochemical synthesis of cyclopropanes

Estereosseletividade em reações eletródicas

Cathodically Promoted Stereoselective Addition of 1,3-Dinitro Compounds to Levoglucosenone

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