The Use of Optically Active Half-esters of Methoxy-substituted Succinic Acids in the Stereospecific Synthesis of Long Chain Oxygenated Compounds.

Base-Induced Alcoholysis ofN-Arylmaleimides: Facile in situ Oxa-Michael Additionto Alkyl Maleanilates: Two-Step One-Pot Rapid Access to AlkoxysuccinicAcids

“…A difference of 0.54 ppm was observed for heteroatom protons in 6a and 7a as an effect of intramolecular hydrogen bonding between proton on nitrogen atom and methoxy group in 7a, which was proved by scanning the 1 H NMR spectrum of a mixture of 6a/7a (1:1) and also by scanning the 1 H NMR spectra of 7a at different dilutions. As expected the carbon signal for ester carbonyl in 13 C NMR of 6a was more deshielded in comparison with 7a, while the amide carbonyl carbon signal in 13 C NMR of 7a was more deshielded in comparison with 6a. The 1 H-1 H connectivity's and 1 H-1 H through space interactions in 6a and 7a were proved from COSY and NOESY spectrum respectively.…”

“…(±)-Methoxysuccinic acid (1a) has been used in laundry as a disinfectant 10 and also in the synthesis of succinimide derivatives possessing fungicidal activity. 11 The enantiomerically pure methoxysuccinic acids have been used as catalysts in asymmetric ring opening of oxiranes with various nucleophiles, 12 in the stereospecific synthesis of long chain oxygenated compounds 13 and in the determination of the configuration of the natural products valeridine, 14,15 pyrethrolone, 16 and cinerolone. 16 To date seven alternative syntheses of alkoxysuccinic acids 1 have been reported in the literature, 14,15,[17][18][19][20][21][22][23][24] but all these methods have some limitations and/or are not of a general nature.…”

“…1 H NMR (CDCl 3 , 200 MHz): d = 2.32 (s, 3 H), 2.76 (dd, J = 10, 6 Hz, 1 H), 2.97 (dd, J = 10, 2 Hz, 1 H), 3.54 (s, 3 H), 3.72 (s, 3 H), PAPER Synthesis 2003, No. 6, 863-870 ISSN 0039-7881 © Thieme Stuttgart • New York 4.20 (dd, J = 6, 2 Hz, 1 H), 7.14 (d, J = 6 Hz, 2 H), 7.46 (d, J = 6 Hz, 2 H), 8.39 (br s, 1 H) 13. C NMR (CDCl 3 , 50 MHz): d = 20.4, 37.0, 51.5, 58.6, 78.5, 119.6, 129.1, 133.7, 134.3, 168.7, 170.5.…”

Σχεδιασμός Και Σύνθεση Ετεροκυκλικών Ενώσεων Του Θείου Με Βάση Τη Χημεία Βιολογικά Δραστικών Φυσικών Προϊόντων Με Φαρμακευτικές Εφαρμογές

“…Για τη σύνθεση ενός τέτοιου παραγώγου του θειομαλικού οξέος, απαιτείται εκλεκτική προστασία του ενός καρβοξυλίου, ώστε να επιτευχθεί ακολούθως η ενεργοποίηση του άλλου, γεγονός που σημαίνει, ότι όλη η συνθετική διαδικασία θα επιμηκυνόταν με τρία διακριτά βήματα: ΚΕΦΑΛΑΙΟ 5 του τύπου είναι ήδη γνωστά στη βιβλιογραφία. Οι κυκλικοί S-προστατευμένοι μερκαπτοηλεκτρικοί ανυδρίτες που παράγονται από το μερκαπτοηλεκτρικό οξύ (θειομαλικό οξύ), καθώς και οι αντίστοιχοι O-προστατευμένοι του μηλικού οξέος, παρουσιάζουν μεγαλύτερη ηλεκτρονιοφιλικότητα στη 2-θέση σε σχέση με την 5-θέση, (Σχήμα 5.3), ιδιότητα που τους καθιστά χρήσιμα ενδιάμεσα για τη σύνθεση μονοεστέρων και μονοαμιδίων του μερκαπτοηλεκτρικού ή μηλικού οξέος, μέσω τοποεκλεκτικών αντιδράσεων με αλκοόλες και αμίνες αντίστοιχα 54,55,56. ΚΕΦΑΛΑΙΟ 5 ακετυλοχλωριδίου και του οξικού οξέος, το οποίο παράγεται κατά την αντίδραση, παραλαμβάνεται ο ανυδρίτης σε στερεή καθαρή μορφή και ποσοτική απόδοση.…”