The transmission of electronic effects

Kwok, W. K.; O’Ferrall, Rory A. More; Miller, Sidney I.

doi:10.1016/s0040-4020(01)98458-3

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“…[11] Thus, furfural N,N-dimethylhydrazone 2a has the same reactivity in the isomerization as nonactivated pyrrole 5b ( Table 2, Entries 1 and 3; Scheme 2).…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 96%

Mutual Influence of (Dimethylhydrazono)methyl Groups and α‐Hydroxy Ketone Moieties in Hetaryl Analogues of Unsymmetric Benzoins

et al. 2004

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“…[11] Thus, furfural N,N-dimethylhydrazone 2a has the same reactivity in the isomerization as nonactivated pyrrole 5b ( Table 2, Entries 1 and 3; Scheme 2).…”

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Mutual Influence of (Dimethylhydrazono)methyl Groups and α‐Hydroxy Ketone Moieties in Hetaryl Analogues of Unsymmetric Benzoins

et al. 2004

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Substituent Effects in Nonaromatic Unsaturated Systems

Charton

1973

Progress in Physical Organic Chemistry

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The Friedel‐crafts acylation reaction. III. The Friedel‐crafts chalcone synthesis from substituted trans‐cinnamoyl chlorides and toluene

Slootmaekers¹,

Rasschaert²,

Janssens³

et al. 1966

Bulletin des Soc Chimique

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RESUMEDans le cadre de l'ktude de la correlation structure-rhctivitk dans la rhction d'acylation du toluene par des chlorures d'acide, catalysQ par le chlorure d'aluminium, on a ktudi6 le comportement de divers chlorures de cinnamoyle, substituks en mkta ou en para.La rhction se prbsente comme une rhction de deuxikme ordre, d'un ordre un part rapport i i chacun des rhctifs. Les rhctivitks relatives sont corrblQs d'une manibre satisfaisante par 1'6quation de Hammett, avec une constante de rhction kgale 1 + 1,656. La skrie de rhctions est essentiellement isoentropique, comme on dkmontre par application rigoureuse de la relation isocinbtique. La distribution des isombres dans la rhction sur le tolubne, est constante dans toute la skrie de rkctions CtudiQ, c'est-&dire indkpendante de la nature du substituant dans le chlorure d'acide. Ce rksultat (d'ailleurs aussi observe dans la rhction de benzoylation du tolubne par des chlorures de benzoyle substitues) est discut6 en fonction des facteurs qui dkterminent la distribution des isomeres dans les rkactions klectrophiles en chimie aromatique.On pourrait s'attendre 1 une analogie trbs marquke entre la skrie de rkactions btudik et celle de la benzoylation du tolubne. Si l'on exprime cette comparaison d'une manibre quantitative, notamment par le facteur d'attknuation de l'effet de substituant, on constate que les deux rhctions sont nettement diffkrentes : le facteur de transmission prendrait ici la valeur exceptionelle de 0,827, contrastant fortement avec le valeur thkorique d'environs 0,5.(2) A. RASSCHAERT, W. JANSSENS and P. J. SLOOTMAEKERS, Bull. SOC. Chirn. Belges, 75, 449 (1966).

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