The Tetracyclic Erythrina Alkaloids

STRUCTURAL REASSIGNMENT OF EPIERYTHRATIDINE, AN ALKALOID FROM Erythrinafusca, BASED ON NMR STUDIES AND COMPUTATIONAL METHODS

“…Our data for erysotrine (1), erysodine (2), erythraline (3), erytharbine (4), and erysotrine N-oxide (5), backed up by two-dimensional experiments, lead to assignments that are in complete agreement with those published in the reviews of Chawla et al 1 and Amer et al, 2 and in most of the later papers, which follow a common pattern. The only assignments we have identified diverging from this scheme are in the previously cited article on E. fusca alkaloids by Calle et al, 25 where the 13 C NMR assignments of C-1 (135.5 ppm) and C-2 (123.2 ppm) of 8-oxoerysodine, using only one-dimensional spectra, are inverted, and in a paper by Flausino et al, 27 using 1 H-1 H COSY, HMQC and HMBC, who arrived at a similar conclusion for 11a-hydroxyerythravine (in pyridine-d 5 ) and 11a-hydroxyerysotrine (in CDCl 3 ): d 135.0 and 131.5 (C-1), 124.5 and 125.5 (C-2), plus 124.4 and 123.5 (C-7), respectively.…”

“…However, in the 1960's 1 H NMR began to be used routinely in the structure elucidation of natural products, and in 1983 a seminal paper was published in which the 13 C NMR spectra of 20 Erythrina alkaloids were described and interpreted. 1 A 1991 review collected the spectroscopic data of all the members of this family known at that date, 2 including the 1 H NMR assignments of 66 of them and the 13 C NMR assignments of 27 compounds (which include the 20 13 C NMR interpretations published in 1983). More recent work, based on 1 H-1 H COSY, NOESY and 1 H-13 C 2D spectra (e.g.…”

Primeiro registro no Brasil de Erythrina velutina Willd. como hospedeira de Tetranychus neocaledonicus (Acari: Tetranychidae)

“…Segundo Amer et al, (1991), essas plantas representam a principal fonte de alcalóides tetracíclicos, possuindo atividade semelhante ao curare (um poderoso veneno) que causa paralisia muscular (Decker et al, 1995). Destacam-se entre as plantas medicinais, pelos efeitos no sistema nervoso central e a utilização como traquilizante.…”

Caracterização dos alcaloides de Erythrina verna

“…Porém, substâncias de outras classes químicas também foram isoladas, como flavonoides da classe dos pterocarpanos, isoflavonoides, cumestanos e flavanonas (FARIA et al, 2007;INNOK et al 2009;DJIOGUEet al, 2009). Entre as substâncias isoladas, os alcaloides eritrínicos são os mais abundantes e característicos nas espéciesde Erythrina, sendo que já foram descritos cerca de uma centena de derivados estruturais desses alcaloides (AMER et al, 1991;WANJALA;MAJINDA, 2000;TANAKA et al, 2001;WANJALA et al, 2002;MAJINDA, 2004;FLAUSINO JR, et al, 2007a;RUKACHAISIRIKUL et al, 2008;TANAKA et al, 2008;CUI et al, 2009). …”

“…Apesar de notável ocorrência no gênero Erythrina, estes alcaloides também são encontrados em algumas espécies do gênero e Cocculus (Menispermaceae) (AMER, et al, 1991). Estudos sobre a composição alcaloídica de espécies do gênero Erythrina mostraram que entre os alcaloides mais amplamente distribuídos neste gênero estão os dienoides erisotrina, erisovina, erisodina e eritralina, conforme mostrado na Tabela 2.…”