The Synthesis of O-Serine Glycosides<sup>*</sup>

Kum, Kichang; Roseman, Saul

doi:10.1021/bi00873a040

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Synthese von L‐Alanyl‐3‐O‐(β‐D‐xylopyranosyl)‐L‐seryl‐glycyl‐L‐isoleucin. Direkte Glycosidierung von Peptiden

Paulsen

Brenken

1988

Liebigs Ann. Chem.

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Mit 1,2,3,4‐Tetra‐O‐acetyl‐β‐D‐xylopyranose (1) in Gegenwart von Trimethylsilyltriflat und mit Ethyl‐2,3,4‐tri‐O‐benzoyl‐1‐thio‐β‐D‐xylopyranosid (4) unter Katalyse von DMTST läßt sich das Tetrapeptid 8 glycosidieren zu 10 und 9. Die Entblockierung von 10 liefert das Glycopeptid L‐Ala‐3‐O‐(β‐D‐Xylp)‐L‐Ser‐Gly‐L‐Ile (11), das die N‐terminale Aminosäuresequenz 3 bis 6 eines Proteo‐dermatansulfates darstellt.

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