The structure of the protonated forms of 1-hydrazinophthalazine and phthalazone hydrazone derivatives

Бузыкин, Б. И.; Stolyarov, A. P.; Bystrykh, N. N.

doi:10.1016/s0040-4039(00)71415-8

Cited by 12 publications

(1 citation statement)

References 0 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Order By: Relevance

“…the imino nitrogen atom. This conclusion is in accordance with the results of the protonation site of hydrazones known from the literature [16,29,30]. Furthermore, the hydrazones H 5 and H 3 have greater proton affinity compared to the other investigated hydrazones, which have similar values for proton affinity.…”

Section: Physicochemical Parameters and Proton Affinitiessupporting

confidence: 92%

Analysis of acid-base properties of some p-substituted aromatic hydrazones in aqueous perchloric acid by spectrophotometric and semiempirical methods

Jankulovska¹,

Spirevska²

2014

Maced. J. Chem. Chem. Eng.

View full text Add to dashboard Cite

The acid-base properties of some p-substituted aromatic hydrazones were examined in aqueous perchloric acid medium by spectrophotometric methods. The changes in the UV spectra occurred due to the protonation reaction of the investigated hydrazones. The possible site where protonation may take place was discussed using the values of the total energy, binding energy, heat of formation and proton affinity, calculated according to the semiempirical methods AM1 and PM3. Furthermore, the stability of the protonated forms, as well as the stability of the isomers (E and Z) was discussed. Electronic absorption studies were utilized to determine the dissociation constants of the protonated form (pK BH + ), numerically and graphically, at different ionic strengths (0.1, 0.25 and 0.5 mol/dm 3 ), as well as the thermodynamic dissociation constants. The obtained values ranged between 3.08 and 3.47. The influence of the solvent on the appearance of the spectra was compensated by the use of the method of characteristic vector analysis (CVA).Keywords: UV spectroscopy; protonation; thermodynamic dissociation constants; p-substituted aromatic hydrazones; AM1 and PM3 semiempirical methods АНАЛИЗА НА КИСЕЛИНСКО-БАЗНИТЕ СВОЈСТВА НА НЕКОИ p-СУПСТИТУИРАНИ АРОМАТИЧНИ ХИДРАЗОНИ ВО ВОДНИ РАСТВОРИ ОД ПЕРХЛОРНА КИСЕЛИНА СО СПЕКТРОФОТОМЕТРИСКИ И СЕМИЕМПИРИСКИ МЕТОДИКиселинско-базните својства на некои p-супституирани ароматични хидразони се испитани во водни раствори од перхлорна киселина со спектрофотометриски методи. Како резултат на реакцијата на протонирање се забележани промени во UV-спектрите. Местото каде протонира-њето може да се одвива е дискутирано со користење на вредностите на вкупната енергија, сврзу-вачката енергија, топлината на формирање и протонскиот афинитет, пресметани со примена на семиемпириските методи AM1 и PM3. Исто така е дискутирана стабилноста на протонираните форми, како и стабилноста на изомерите (E и Z). Електронските апсорпциони спектри се иско-ристени за определување на константите на дисоцијација на протонираната форма (pK BH + ), нумерички и графички, при различна јонска сила (0,1, 0,25 и 0,5 mol/dm 3 ), како и термоди-намичките константи на дисоцијација.Добиените вредности се движат во границите од 3,08 до 3,47. Влијанието на растворувачот на изгледот на спектрите е компензирано со примена на методот на карактеристична векторска анализа (CVA).Клучни зборови: UV-спектроскопија; протонирање; термодинамички константи на дисоцијација; p-супституирани ароматични хидразони; семиемпириските методи AM1 и PM3

show abstract