The structure and tautomerism of azo coupled β-Enaminones

Šimůnek, Petr; Macháček, Vladimı́r

doi:10.1016/j.dyepig.2010.01.004

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“…[24][25][26][27][28][29] Em particular, a azoenaminona 7 forma monocristais com extrema facilidade e, por este aspecto, foi aqui selecionada para ser sintetizada e sua estrutura cristalina reinvestigada. Vol.…”

Section: Reação De Enaminonas E Acetilacetona Com Cloreto De 4-nitrofunclassified

“…24 Outras estruturas cristalinas de azoenaminonas também já foram descritas por outros pesquisadores, sendo um tema de interesse continuado. [25][26][27][28][29] Para a reinvestigação da estrutura tridimensional de 7 aqui proposta, nas instituições onde o difratômetro de raios X está disponível, a estratégia da aula compreende a síntese da enaminona 2 numa primeira aula, a finalização na aula seguinte e o imediato acoplamento azo e a obtenção do monocristal no final do experimento, cabendo ao professor selecionar o cristal obtido pelos estudantes, que é então encaminhado ao setor de cristalografia para análise. Na aula seguinte, normalmente na semana consecutiva, os dados cristalográficos são apresentados e discutidos.…”

Section: Reação De Enaminonas E Acetilacetona Com Cloreto De 4-nitrofunclassified

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Acoplamento de cloreto de 4-nitrofenildiazônio com nucleófilos alifáticos: experimento integrado de síntese orgânica e cristalografia de raios X

Cunha¹,

Marques²,

Rocha³

et al. 2013

Quím. Nova

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Recebido em 24/1/13; aceito em 2/5/13; publicado na web em 10/6/13 AZO COUPLING OF 4-NITROPHENYLDIAZONIUM CHLORIDE WITH ALIPHATIC NUCLEOPHILES: AN INTEGRATED ORGANIC SYNTHESIS AND X-RAY CRYSTALLOGRAPHY EXPERIMENT. This article describes an undergraduate experiment for the synthesis of p-nitrophenyldiazonium chloride and its coupling with acetylacetone and two enaminones, 4-phenylamino-pent-3-en-2-one and 4-amino-pent-3-en-2-one, in an adaptation of a previously reported synthetic protocol. The azo dyes 4-(E)-phenylamino-3-[(E)-2-(4-nitrophenylazo)]-3-penten-2-one and 4-(E)-amino-3-[(E)-2-(4-nitrophenylazo)]-3-penten-2-one were obtained, and the solid state structure of this latter azo compound was characterized by single crystal X-ray diffraction studies. This two-week integrated laboratory approach involves simple synthetic experiments and microwave chemistry in the organic laboratory plus crystallography analysis, suitable for novice students on undergraduate experimental chemistry courses.Keywords: enaminone; azo dye; solid state structure. INTRODUÇÃOO acoplamento azo de cloretos de arildiazônio com anilinas ou fenóis é executado nos cursos experimentais de química orgânica como exemplo da síntese de corantes orgânicos através da formação de ligação C sp 2 -N sp 2 , Esquema 1. 1-5 O emprego exclusivo de nucleófilos aromáticos nestes experimentos ilustra a potencialidade sintética dos sais de arildiazônio, mas estes sais têm aplicação bem mais ampla, como na reação de Heck-Matsuda 6 , na qual uma ligação C sp 2 -C sp 2 é formada, e na reação de Sandmeyer, na qual haletos de arila ou aril-nitrilas são obtidos, 2 Esquema 1. Mesmo na reação de acoplamento azo, a reatividade dos sais de arildiazônio e a natureza dos nucleófilos que podem ser empregados são bem mais amplas que as descritas nos procedimentos disponíveis em diversos livros textos experimentais de química orgânica, 1-5 o que pode induzir o estudante a uma visão limitada da aplicação sintética e dos tipos de corantes preparáveis. 4 Em função do cenário acima e da nossa continuada formulação de experimentos para a graduação ao longo da última década, em consonância com as demandas modernas da formação de profissionais da química, 7-13 apresentamos aqui experimentos de acoplamento azo nos quais enaminonas e acetilacetona são empregados como nucleófilos alifáticos. Duas premissas norteiam o trabalho aqui descrito; a primeira é que o graduando possa incorporar um leque mais amplo de conhecimento sobre a química dos sais de diazônio, dos compostos beta-dicarbonílicos e seus derivados. A segunda premissa, em adição aos aspectos sintéticos, é a inadiável necessidade de aproximar os experimentos de graduação da fronteira do conhecimento contemporâneo. Neste sentido, a estrutura microcristalina de um dos corantes é reinvestigada empregando-se difração de raios X, proporcionando ao estudante de graduação formação interdisciplinar e mais próxima da realidade da pesquisa, onde a cristalografia e a síntese química são rotineiramente associadas.No ano em que se come...

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Section: Reação De Enaminonas E Acetilacetona Com Cloreto De 4-nitrofunclassified

Acoplamento de cloreto de 4-nitrofenildiazônio com nucleófilos alifáticos: experimento integrado de síntese orgânica e cristalografia de raios X

Cunha¹,

Marques²,

Rocha³

et al. 2013

Quím. Nova

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“…It should be noted that the use of Inaminone has become widespread during the past ten years because of its effective effect in preparing many organic compounds. It understood that enaminones are polydentate reactants that have large function in organic chemistry [1][2][3][4]. Enaminones have been utilized in the planning of different naturally dynamic compounds, just as dye intermediates [5].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Synthesis and Characterization of some Disperse Dyes based on Enaminones

El‐Apasery

Yassin

El‐Azim

et al. 2020

J.Text.color. pol. sci.

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3 -DIMETHYL amino-1-phenyl propenone, 3-Dimethyl amino-1-p-tolyl-propenone and 1-(4-Bromo phenyl)-3-dimethyl amino-propenone 4a-c were gotten in a good yields by reaction of methyl ketones (acetophenone, p-methyl acetophenone, p-bromo acetophenone) with dimethyl formamide dimethyl acetal DMFDMA in para-xylene. Enaminones 4a-c were exposed to coupling process with arylidene diazonium chloride to afford the disperse dyes 7a-f. The substance structures were explained by various diagnostic procedures as well as elemental analysis, Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), and nuclear magnetic resonance 1 H-NMR spectra. These disperse dyes delivered of the coupling reaction has affirmed that these colors in the solid state they exists in the anti rather than syn-form.

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“…Schiff bases are important compounds owing to their wide range of biological activities and industrial applications. They have been found to possess various pharmacological activities such as antitubercular (Kascheres 2003 ), plant growth inhibiting (Simunek and Machácek 2010 ), insecticsidal (Shams et al 2011 ; Boyd 1988 ), central nerve system (CNS) depressant (Drews 2000 ), antibacterial (Maren 1976 ; Supuran and Scozzafava 2000 ), anticancer (Simunek et al 2007 ), anti-inflammatory, and antimicrobial (Abbate et al 2004 ; Abdel-Mohsen and Hussein 2014 ). Moreover, Mannich bases are reported to show a variety of biological activities, such as antibacterial and antifungal activities (Singare and Ingle 1976 ; Huneck et al 1993 ; Hussein et al 2015a ).…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Ammonium chloride catalyzed synthesis of novel Schiff bases from spiro[indoline-3,4′-pyran]-3′-carbonitriles and evaluation of their antimicrobial and anti-breast cancer activities

et al. 2016

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BackgroundIndolinone and spiro-indoline derivatives have been employed in the preparation of different important therapeutic compounds required for treatment of anticonvulsants, antibacterial, Antitubercular, and anticancer activities. Schiff bases have been found to possess various pharmacological activities such as antitubercular, plant growth inhibiting, insecticsidal, central nerve system depressant, antibacterial, anticancer, anti-inflammatory, and antimicrobial. Mannich bases have a variety of biological activities such as antibacterial and antifungal activities.ResultsIn this study, a green, rapid and efficient protocol for the synthesis of a new series of Schiff bases from spiro[indoline-3,4′-pyran]-3′-carbonitrile derivatives using ammonium chloride as a very inexpensive and readily available reagent. The prepared compounds were assessed in vitro for their antimicrobial activity. Also, the cytotoxic activity of the prepared compounds was assessed in vitro against human cells line MCF7 breast cancer.ConclusionGood activity was distinguished for Schiff bases from spiro[indoline-3,4′-pyran]-3′-carbonitriles, with some members recorded higher antimicrobial and anti-breast cancer activities.Graphical abstractNovel Schiff bases from spiro[indoline-3,4′-pyran]-3′-carbonitriles

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The structure and tautomerism of azo coupled β-Enaminones

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Ammonium chloride catalyzed synthesis of novel Schiff bases from spiro[indoline-3,4′-pyran]-3′-carbonitriles and evaluation of their antimicrobial and anti-breast cancer activities

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