The chemical stability of the soman antidotes HGG-12 and HI-6 was studied over the pH range 2-9 at various temperatures. Maximum stability for both oximes was found at pH 2. From Arrhenius plots the predicted shelf life (10 % decomposition) was 2.6 years at 25°C and 60years at 4°C for both oximes. The apparent energy of activation was 113 kJ/mol. The decay rate of both oximes apparently was not influenced by oxime concentration, buffer composition, light, and oxygen. By ion-pair HPLC the following degradation products were indentified: pyridine-2-carbaldoxime, pyridine-2-carbonitrile, 2-pyridone, formaldehyde and 3-benzoylpyridine (for HGG-12) or isonicotinamide and isonicotinic acid (for HI-6). Two additional pyridinium compounds have not yet been identified. The pattern of degradation products varied considerably with pH.
Die chemische Stabilitat der Hagedorn-Oxime HGG-12 und HI-6Die chemische Stabilitat der Soman-Antidote HGG-12 und HI-6 wurde irn pH-Bereich zwischen 2 und 9 untersucht. Beide Oxime waren bei pH 2 am stabilsten. Die Bestandigkeit beider Oxime (10% Zerfall) wurde nach der Arrhenius-Gleichung mit 2,6 Jahren bei 25", mit 60 Jahren bei 4" errechnet. Die scheinbare Aktivierungsenergie des Zerfalls betrug 113 kJ/mol. Die Zerfallsgeschwindigkeit beider Oxime scheint weder von der Oximkonzentration, noch von der Pufferzusammensetzung, von Licht oder von Sauerstoff abzuhangen.Durch Ionen-Paar HPLC wurden folgende Zerfallsprodukte identifiziert: 2-Pyridincarbaldoxim, 2-Cyanopyridin, 2-Pyridon, Formaldehyd und 3-Benzoylpyridin (HGG 12) bzw. Isonicotinamid und Isonicotinsaure (HI-6). Zwei weitere Pyridinium-Verbindungen wurden bisher noch nicht identifiziert. Das Muster der Zerfallsprodukte ist stark pH-abhangig.